1-(3-bromopropyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline | 248936-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-3,3-dimethyl-2-methylideneindole
• CAS: 248936-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: KCNLPSVIIDDQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 1-(3-bromopropyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以280 mg的产率得到1'-(3''-bromopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[(2H)-1-benzopyran-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  Photoswitched DNA-Binding of a Photochromic Spiropyran

  摘要：

  The dramatically different DNA-binding properties of the two isomeric forms of a photochromic spiropyran have been demonstrated, enabling photoswitched DNA binding. The closed, UV-absorbing form shows no signs of interaction with DNA. Upon UV exposure the spiropyran is isomerized to the open form that binds to DNA by intercalation. The process is fully reversible as the corresponding dissociation process is induced by visible light.

  DOI：

  10.1021/ja801968f
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-bromopropyl)-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  Molecular AND-logic for dually controlled activation of a DNA-binding spiropyran

  摘要：

  利用紫外线和质子激活一种螺吡喃光控开关，使其从与DNA无相互作用的形式转变为通过嵌入方式结合到DNA上的形式。该机理被解释为在生物学上具有重要意义的逻辑“与”门，有望作为双重控制的抗癌药物应用。

  DOI：

  10.1039/c0cc01682a

文献信息

• Syntheses of Negative Photochromic Crowned Spirobenzopyrans
  作者：Sheng-Hua Liu、Cheng-Tai Wu

  DOI：10.1080/00397910008087102

  日期：2000.3

  Two synthetic routes to negative photochromic spirobenzopyrans bearing a monoazacrown moiety at the 8-position were described and compared. Method B gives much higher total yield than method A.