(R)-(4-Methoxy-phenyl)-((2R,3R)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol | 147622-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(4-Methoxy-phenyl)-((2R,3R)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol
• CAS: 147622-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: FLUZROMEKMRIGL-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-Methoxy-phenyl)-((2R,3R)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x
• 作为产物：
  描述：

  E-(1R*)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol 以25%的产率得到E-(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x

文献信息

• The stereochemical outcome of the Mitsunobu reactions of para-oxygenated benzylic alcohols
  作者：Roger F.C. Brown、W.Roy Jackson、Tom D. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77526-5

  日期：1993.2

  Under Mitsunobu reaction conditions a para-methoxy benzylic alcohol gave substantially racemic products, whereas a para-pivaloyloxy and a para-acetoxy benzylic alcohol gave products resulting from inversion.

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基醇基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生转化产物。