(1R,2R,3R)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2,3-epoxypropane | 147650-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2,3-epoxypropane
• CAS: 147650-56-4
• 化学式: C₂₁H₂₆I₂O₅Si
• 分子量: 640.329
• InChiKey: CBTKVPIZMVRMPY-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2,3-epoxypropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2S)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenol 、 (R)-(4-Methoxy-phenyl)-((2R,3R)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2,3-epoxypropane 、 (1S,2R,3R)-1-(2,6-diiodo-3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyl-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  生成黄烷-3-醇的潜在途径，第2部分：对氧苄醇的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80702-x

文献信息

• Potential routes to flavan-3-ols, part 2: The Mitsunobu reactions of para-oxygenated benzylic alcohols
  作者：Roger F.C Brown、W Roy Jackson、Tom D McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80702-x

  日期：1994.5

  Under Mitsunobu reaction conditions para-methoxy benzylic give substantially racemic products, whereas para-pivaloyloxy and para-acetoxy benzylic alcohols give products resulting from inversion.

  在Mitsunobu反应条件下，对-甲氧基苄基基本上产生外消旋产物，而对-新戊酰氧基和对-乙酰氧基苄基醇产生由转化产生的产物。