Fmoc-Ala-L-Cys(Dpm)-Leu-NH2 | 1403825-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-L-Cys(Dpm)-Leu-NH2
• 英文别名: Fmoc-Ala-Cys(benzhydryl)(benzhydryl)-Leu-NH2；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-benzhydrylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1403825-66-0
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₅S
• 分子量: 692.879
• InChiKey: NGKQFFKPYRGGJV-RGVLNFNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-L-Cys(Dpm)-Leu-NH2 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-Ala-Cys-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Acid-Labile Cys-Protecting Groups for the Fmoc/tBu Strategy: Filling the Gap

  摘要：

  To address the existing gap in the current set of acid-labile Cys-protecting groups for the Fmoc/fBu strategy, diverse Fmoc-Cys(PG)-OH derivatives were prepared and incorporated into a model tripeptide to study their stability against TFA. S-Dpm proved to be compatible with the commonly used S-Trt group and was applied for the regioselecive construction of disulfide bonds.

  DOI：

  10.1021/ol302550p
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 S-(二苯基甲基)-N-[芴甲氧羰基]-L-半胱氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Fmoc-Ala-L-Cys(Dpm)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基，Fmoc肽化学的一种非芳香族酸不稳定的半胱氨酸保护基

  摘要：

  四氢吡喃基（THP），其利用的是一个概念小号，ö -acetal非芳香族保护基为半胱氨酸，已被证明优于TRT，DPM，ACM，和S吨在使用Fmoc固相肽合成BU / t Bu策略。因此，当Cys被Thp保护时，Cys外消旋作用和C末端3-（1-哌啶基）丙氨酸的形成被最小化。该非芳族保护基团还改善了含Cys的被保护肽的溶解性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00444