[(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 61884-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: BOC-Thr(Bzl)-Pro-NH2；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 61884-24-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 405.494
• InChiKey: JKIFJRTYGQKQJS-PVAVHDDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Z-pGlu-Thr(Bzl)-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Thr(Bzl)-OPfp 、 L-脯氨酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-((S)-2-carbamoyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。1.促甲状腺激素释放活性中枢神经系统作用完全分离。

  摘要：

  合成了在位置2主要包含脂肪族氨基酸的二十四种促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，并测试了其中枢神经系统（CNS）和激素（TSH）的活性。五氟苯基酯方法在合成中的应用导致了最佳收率和高纯度的产物。具有三元或四元直链或支链烷基侧链的中性三肽pGlu-Nva-Pro-NH2（9），pGlu-Nle-Pro-NH2（10）和pGlu-Leu-Pro-NH2（3）中央氨基酸位置的抗癫痫作用比TRH强2.5至10倍，表明组氨酸的存在对于CNS活性不是必需的。与TRH相比，类似物9表现出十倍的抗过敏活性，并且发现其在释放TSH方面完全没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00372a006

文献信息

• Novel polypeptide and process for producing the same
  申请人：Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.

  公开号：US04703106A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  There are disclosed a novel polypeptide represented by the formula shown below or its acid addition salt or complex: ##STR1## wherein Ala represents alanine, Ser serine, Leu leucine, Thr threonine, Val valine, Gly glycine, Lys lysine, Gln glutamine, Glu glutamic acid, His histidine, Tyr tyrosine, Pro proline, Arg arginine, Asp aspartic acid, and n represents an integer of 3 to 7, and a process for producing the same comprising forming a peptide or polypeptide represented by the above formula and subjecting the structural units containing a peptide residue represented by the formula: ##STR2## wherein R represents an active ester residue, Ala, Ser, Leu, Thr and n have the same meanings as defined above, formed in any step of the reaction to cyclization reaction.

  本发明揭示了一种新型多肽，其表示为下式或其酸加成盐或复合物：##STR1## 其中Ala代表丙氨酸，Ser代表丝氨酸，Leu代表亮氨酸，Thr代表苏氨酸，Val代表缬氨酸，Gly代表甘氨酸，Lys代表赖氨酸，Gln代表谷氨酰胺，Glu代表谷氨酸，His代表组氨酸，Tyr代表酪氨酸，Pro代表脯氨酸，Arg代表精氨酸，Asp代表天冬氨酸，n代表3到7之间的整数，以及制备该多肽的方法，包括形成上述式子所表示的肽或多肽，并将在反应的任何步骤中形成的包含表示为下式的肽残基的结构单元：##STR2## 其中R代表活性酯基残基，Ala，Ser，Leu，Thr和n具有上述定义的相同含义，进行环化反应。
• Polypeptides and process for producing the same
  申请人：Toyo Jozo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04086221A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Polypeptides of the formula ##STR1## wherein A.sub.1 is Ser or Gly, A.sub.7 is Val or Met, A.sub.10 is Lys or Thr, A.sub.11 is Leu or Tyr, A.sub.12 is Ser or Thr, A.sub.14 is Glu or Asp, A.sub.15 is Leu or Phe, A.sub.16 is His or Asn, A.sub.18 is Leu or Phe, A.sub.19 is Gln or His, A.sub.21 is Tyr or Phe, A.sub.23 is Arg or Gln, A.sub.25 is Asp or Asn or Ala, A.sub.26 is Val or Thr or Ile, A.sub.28 is Ala or Ser or Val, and A.sub.30 is Thr or Val or Ala, and pharmaceutically acceptable acid addition salts and complexes, have serum calcium reducing activity.

  式子为##STR1##的多肽，其中A.sub.1是Ser或Gly，A.sub.7是Val或Met，A.sub.10是Lys或Thr，A.sub.11是Leu或Tyr，A.sub.12是Ser或Thr，A.sub.14是Glu或Asp，A.sub.15是Leu或Phe，A.sub.16是His或Asn，A.sub.18是Leu或Phe，A.sub.19是Gln或His，A.sub.21是Tyr或Phe，A.sub.23是Arg或Gln，A.sub.25是Asp或Asn或Ala，A.sub.26是Val或Thr或Ile，A.sub.28是Ala或Ser或Val，A.sub.30是Thr或Val或Ala及其药物上可接受的酸盐和复合物，具有降低血清钙的活性。