2,2′-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 120401-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2′-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2,2'-imino-1-(2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil；(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-oxa-1,7,9-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-7,11-dien-10-one
• CAS: 120401-51-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: JXRORIJZHXDEOD-PXBUCIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.4%的产率得到5',N-anhydro-2,2'-imino-1-(2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Minamoto, Katsumaro; Azuma, Kishiko; Tanaka, Toshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2955 - 2962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methyliminoimino-1-(2'-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 以56%的产率得到2,2′-imino-1-(2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Minamoto, Katsumaro; Azuma, Kishiko; Tanaka, Toshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2955 - 2962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Duplex DNA and DNA–RNA Hybrids with Parallel Strand Orientation: 2′-Deoxy-2′-fluoroisocytidine, 2′-Deoxy-2′-fluoroisoguanosine, and Canonical Nucleosides with 2′-Fluoro Substituents Cause Unexpected Changes on the Double Helix Stability
  作者：Sachin A. Ingale、Peter Leonard、Quang Nhat Tran、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00040

  日期：2015.3.20

  hybrids with antiparallel strand orientation. Unexpected strong stability changes are observed for oligonucleotide duplexes with parallel chains. While fluorinated oligonucleotides form moderately stable parallel stranded duplexes with complementary DNA, they do not form stable hybrids with RNA. Furthermore, oligoribonucleotide duplexes with parallel strand orientation are extremely unstable. It is anticipated

  具有平行或反平行链取向的寡核苷酸，并带有2'氟化的2'-脱氧核糖核苷和规范的核碱基或2'-deoxy-2'-氟异胞苷（F iC d，1c）和2'-deoxy-2'-氟异鸟苷（F iG d），3c）被合成。为此，制备核苷1c和3c以及亚磷酰胺结构单元19和23，并将其用于固相寡核苷酸合成中。出乎意料的是，F iC d在寡核苷酸脱保护过程中不稳定（55°C，NH 3水溶液））并转化为环核苷（14）。当寡核苷酸在温和的条件下（氨水-乙醇，室温）脱保护时，可避免副产物的形成。含有2'-氟取代基的寡核苷酸（F iC d，F iG d和含氟的典范2'-脱氧核糖核苷）可稳定具有反平行链取向的双链DNA，RNA和DNA-RNA杂种。对于具有平行链的寡核苷酸双链体，观察到了意外的强稳定性变化。氟化寡核苷酸与互补DNA形成中等稳定的平行链双链体，但与RNA却不形成稳定的杂交体。此外，具有平行链取向的寡核糖核苷
• MINAMOTO, KATSUMARO;AZUMA, KISHIKO;TANAKA, TOSHIHIRO;IWASAKI, HIROSHI;EGU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2955-2961
  作者：MINAMOTO, KATSUMARO、AZUMA, KISHIKO、TANAKA, TOSHIHIRO、IWASAKI, HIROSHI、EGU+

  DOI：——

  日期：——