1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyanato-α-D-glucopyranose | 866416-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyanato-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-isocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 866416-46-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₁₀
• 分子量: 373.317
• InChiKey: RDYCVABPKPHWHC-RYPNDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyanato-α-D-glucopyranose 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N,N'-bis(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyanato-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601

文献信息

• New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins
  作者：Óscar López、Susana Maza、Inés Maya、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.041

  日期：2005.9

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.