methyl 3-methoxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 2096336-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 2096336-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₅
• 分子量: 306.167
• InChiKey: HKRCYGOHRBQFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (±)-5-(4,4-dimethyl-3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)-3-methoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Favolasins A、E、G 和 K 的全合成，从担子菌 Fungi Favolaschia sp. 的培养物中分离出的聚酮化合物。BCC 18686 和 Favolaschia calocera BCC 36684

  摘要：

  分配给最近报道的天然产物蚕豆素类的所有四个成员1-4的结构已首次通过化学合成制备。Suzuki-Miyaura 交叉偶联化学用于建立相关联的联芳亚结构。用于制备与化合物3和4相关的 1,5-苯并二恶英环系的关键步骤是酸催化的适当取代的 2-(oxiran-2-ylmethoxy) 苯酚的 7- exo -tet 环化，同时碱促进相同底物的6-外-tet 环化用于构建目标2的 2,3-二氢苯并 [ b ][1,4] 二恶英核心. 四种合成蚕豆素的光谱数据与相应天然产物的报告相匹配。化合物1 - 3以及一组十四种前体的初步生物筛选表明它们没有显着的抗细菌、抗真菌或抗肿瘤活性，但同类物 K ( 4 )在 mM 范围内对疟原虫具有活性恶性疟原虫。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200822
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 potassium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 3-methoxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Favolasins A、E、G 和 K 的全合成，从担子菌 Fungi Favolaschia sp. 的培养物中分离出的聚酮化合物。BCC 18686 和 Favolaschia calocera BCC 36684

  摘要：

  分配给最近报道的天然产物蚕豆素类的所有四个成员1-4的结构已首次通过化学合成制备。Suzuki-Miyaura 交叉偶联化学用于建立相关联的联芳亚结构。用于制备与化合物3和4相关的 1,5-苯并二恶英环系的关键步骤是酸催化的适当取代的 2-(oxiran-2-ylmethoxy) 苯酚的 7- exo -tet 环化，同时碱促进相同底物的6-外-tet 环化用于构建目标2的 2,3-二氢苯并 [ b ][1,4] 二恶英核心. 四种合成蚕豆素的光谱数据与相应天然产物的报告相匹配。化合物1 - 3以及一组十四种前体的初步生物筛选表明它们没有显着的抗细菌、抗真菌或抗肿瘤活性，但同类物 K ( 4 )在 mM 范围内对疟原虫具有活性恶性疟原虫。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200822

文献信息

• Total Syntheses of Borolithochromes A, D and G
  作者：Kanade Kirita、Hirotake Matsumoto、Gaku Endo、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1002/anie.202400586

  日期：2024.5.6

  Total syntheses of borolithochromes A, D and G, spiroborate natural products possessing polyaromatic ligands, were achieved by a strategy including a Diels–Alder reaction followed by a one-pot S-methylation/intramolecular Corey–Chaykovsky reaction/epoxide rearrangement. A method for the synthesis of heterocomplexes possessing different multicyclic aromatic ligands is also described.

  硼石色素 A、D 和 G（具有多芳香族配体的螺硼酸盐天然产物）的全合成通过包括 Diels-Alder 反应和一锅 S-甲基化/分子内 Corey-Chaykovsky 反应/环氧化物重排的策略实现。还描述了具有不同多环芳族配体的杂配合物的合成方法。