4,4-双(5-(己基硫代)-[2,2-bi噻吩]-5-基)-2,2-联吡啶 | 1190631-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4-双(5-(己基硫代)-[2,2-bi噻吩]-5-基)-2,2-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-di(5-(5-hexylthiothiophene-2-yl)thiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-di(5-(5-hexylthiothiophen-2-yl)thiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine；4,4'-bis(5-(hexylthio)-2,2'-bithiophen-5'-yl)-2,2'-bipyridine；4,4'-Bis(5'-(hexylthio)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,2'-bipyridine；4-[5-(5-hexylsulfanylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-2-[4-[5-(5-hexylsulfanylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1190631-38-9
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂S₆
• 分子量: 717.145
• InChiKey: PVFSVOCKWIYZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 4,4-双(5-(己基硫代)-[2,2-bi噻吩]-5-基)-2,2-联吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 以0.9 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高纯度联吡啶钌络合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及高纯度联吡啶钌络合物的合成方法，所述联吡啶钌络合物的结构通式如式(1)所示，所述合成方法包括：步骤A)：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物在第一极性有机溶剂中加热反应；步骤B)：向步骤A)的反应生成液中，添加式(IV)所示的化合物继续加热反应；步骤C)：向步骤B)的反应生成液中添加硫氰酸盐，继续加热反应，生成式(V)所示的化合物；步骤D)：将步骤C)得到的产品用柱层析方法提纯，得到经纯化的式(V)所示的化合物；步骤E)：将步骤D)得到的经纯化的式(V)所示的化合物与碱或酸在第二极性有机溶剂中加热水解，生成式(1)所示的化合物，式(1)、(II)、(III)、(IV)、(V)如说明书定义。

  公开号：

  CN104447882B

文献信息

• COPPER (I) COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Yersin Hartmut

  公开号：US20130150581A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to neutral mononuclear copper (I) complexes for emitting light and with a structure according to formula (A) in which: M represents: Cu(I); L∩L represents: a single, negatively charged, bidentate ligand; N∩N represents: a diimine ligand (substituted with R and FG), in particular a substituted 2,2′-bipyridine derivative (bpy) or a substituted 1,10-phenanthroline derivative (phen); R represents: at least one sterically demanding substituent for preventing the planarisation of the complex in the excited state; FG=functional group, and represents: at least one second substituent for increasing solubility in organic solvents. The substituent can also be used for electron transport or alternatively for hole transport, said functional group being bound to the diimine ligands either directly or by means of suitable bridges; and the copper (I) complex: having a ΔE(S 1 −T 1 ) value of less than 2500 cm −1 between the lowest excited singlet state (S 1 ) and the triplet state (T 1 ) which lies below; having an emission lifespan of at most 20 μs; having an emission quantum yield of greater than 40%, and a solubility of at least 1 g/L in organic solvents, in particular polar organic hydrocarbons such as acetone, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, dichloroethane, tetrachloroethylene, alcohols, acetonitrile or water.

  本发明涉及一种中性的单核铜(I)配合物，用于发光，其结构符合公式(A)，其中：M表示：Cu(I)；L∩L表示：一种单负离子的双齿配体；N∩N表示：一种二亚胺配体（用R和FG取代），特别是取代的2,2′-联吡啶衍生物（bpy）或取代的1,10-邻菲啰啉衍生物（phen）；R表示：至少一个空间位阻取代基，以防止激发态下配合物的平面化；FG表示：功能基团，代表至少一个第二取代基，以增加在有机溶剂中的溶解度。该取代基还可用于电子输运或孔传输，该功能基团直接或通过适当的桥连接到二亚胺配体上；铜(I)配合物：具有最低激发单重态（S1）和三重态（T1）之间的ΔE(S1−T1)值小于2500 cm−1；具有最多20 μs的发射寿命；具有大于40％的发射量子产率，并且在有机溶剂中的溶解度至少为1 g/L，特别是在极性有机烃中，如丙酮、甲基乙酮、苯、甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、四氯乙烯、醇、乙腈或水中。
• Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2543673A1

  公开（公告）日：2013-01-09

  Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplex zur Emission von Licht mit einer Struktur gemäß Formel A wobei wobei gilt: ● M ist Cu(I); ● L-B-L: ein neutraler, zweizähniger Ligand, ● Z1-Z7: besteht aus N oder dem Fragment CR, mit R = organischer Rest, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Halogen oder Gruppen, die über Sauerstoff (OR), Stickstoff (NR2) oder Phosphor (PR2) gebunden sind sowie Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Trialkylsilyl- und Triarylsilyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogenen, niedrigen Alkylgruppen; ● X ist entweder CR2 oder NR; ● Y ist entweder O, S oder NR; ● Z8 besteht aus dem Fragment CR', mit R' = OR, NR2 oder PR2, wobei die Bindung zum Cu-Atom dann über diese Gruppen erfolgt; ● R" ist ein sterisch anspruchsvoller Substituent, bevorzugt in ortho-Position zur Koordinationsstelle, der eine Geometrieveränderung in Richtung einer Planarisierung des Komplexes im angeregten Zustand verhindert, bevorzugt ein Alkylrest -(CH2)n-CH3 (n = 0 - 20) (auch verzweigt), ein Arylrest mit 6 - 20 Kohlenstoffatomen (z. B. - Ph), Alkoxyrest -O-(CH2)n-CH3 (n = 0 - 20), ein Aryloxyrest (z. B. -OPh) oder ein Silanrest (z. B -SiMe3), wobei die Alkyl- und Arylreste auch substituiert sein können (z. B. mit Halogenen, Alkoxy- oder Silan-Gruppen) und optional zu annelierten Ringsystemen führen, wobei Formel keinen, einen oder zwei Reste R" aufweist; ● "*" kennzeichnet das Atom, das die Komplexbindung eingeht; und ● "#" kennzeichnet das Atom, das die Bindung mit der zweiten chemischen Einheit vermittelt.

  本发明涉及用于发射光的铜(I)配合物，其结构符合式 A 式中 其中适用： M 是 Cu(I)； L-B-L：中性双齿配体、 Z1-Z7：由 N 或片段 CR 组成、 其中 R = 选自以下组别的有机基团 氢、卤素或通过氧（OR）、氮（NR2）或磷（PR2）键合的基团，以及烷基、芳基、杂芳基、 烯基、炔基、三烷基硅烷基和三芳基硅烷基或被卤素、低级烷基等取代基取代的烷基、芳基、杂芳基和烯基； X 是 CR2 或 NR； Y 是 O、S 或 NR； Z8 由片段 CR'组成、 R'=OR、NR2 或 PR2，通过这些基团与 Cu 原子结合； R "是一个有立体要求的取代基，最好位于配位位点的正交位置，以防止激发态下络合物平面化方向的几何形状发生变化，最好是烷基-(CH2)n-CH3（n = 0 - 20）（也可以是支链）、6 - 20 个碳原子的芳基（例如-PhPh）、烷氧基-O-(CH2)n-CH3（n = 0 - 20）、芳氧基（如 -OPh）或硅烷基（如 -SiMe3），其中烷基和芳基也可被取代（如卤素、烷氧基或硅烷基团），并可选择形成融合环体系、 式中没有、一个或两个自由基 R"； * "*"表示形成络合物键的原子；以及 ●"#"表示介导与第二化学单元成键的原子。
• Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：Cynora GmbH

  公开号：EP2594571A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel mit X* = Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und/oder N3 (unabhängig voneinander), N*∩E = ein zweibindiger Ligand mit E = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R2E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid); N* = Imin-Funktion, die Bestandteil einer aromatische Gruppe ist, die ausgewählt ist aus Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, 1,2,4-Triazole, 1,2,4-Oxadiazole, 1,2,4-Thiadiazole, Tetrazole, 1,2,3,4-Oxatriazole und/oder 1,2,3,4-Thiatriazole, etc., "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom befindet, L = entweder ein einzähniger Liganden DR3 mit D = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R3D (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid), oder ein zweizähniger Liganden R2D-B-DR2 mit D = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R2D (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid), der über eine Brücke B mit einem weiteren Rest D verbunden ist, wobei die Brücke B eine Alkylen- oder Arylen-Gruppe oder eine Kombination beider, oder -O-, -NR- oder -SiR2- ist, sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式如下的铜（I）络合物 与 X* = Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和/或 N3（彼此独立）、 N*∩E = 二价配体，其中 E = R2E 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基残基（R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺）； N* = 亚胺官能团，它是选自吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基咪唑、吡唑、异噁唑、异噻唑、1,2,4-三唑、1,2,4-噁二唑、1,2,4-噻二唑、四唑、1,2,3,4-噁三唑和/或 1,2,3,4-噻三唑等。, "∩" = 至少一个碳原子，该碳原子也是芳香基团的一个组成部分，该碳原子位于与亚胺氮原子和磷、砷或锑原子直接相邻的位置、 L = 单齿配体 DR3，其中 D = R3D 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基残基（其中 R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺），或双齿配体 R2D-B-DR2，其中 D = R2D 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基（其中 R = 烷基、芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺），通过桥 B 与另一个基 D 连接，其中桥 B 是亚烷基或亚芳基或两者的组合，或 -O-、-NR- 或 -SiR2-、 以及它们在光电元件中的应用，特别是在有机发光二极管中的应用。
• Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2749563A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  Die Erfindung betrifft Metall(I)komplexe der Formel A mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag; X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N3; E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF3-Gruppen; D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF3-Gruppen; "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF3-Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.

  本发明涉及式 A 的金属（I）络合物 其中 M = 独立选自 Cu 和 Ag 组成的组； X = 独立选自 Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基和 N3 组成的组； E∩D = 独立的双齿配体，其中 E=RR'E*（当 E* = N、P、As、Sb 时）或 RE*（当 E* = C*、O、S 时），其中 E* 独立选自由 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； D=RR'D*（当 D* = N、P、As、Sb 时）或 RD*（当 D* = C*、O、S 时），其中 D* 独立选自 N（其中 N 不是亚胺氮原子或 N-杂芳香环的一部分）、P、C*、O、S、As 和 Sb（其中 C* = 二价碳碳原子）组成的组，以及 R、R'=独立选自氢、卤素、直接或通过氧原子（-OR）、氮原子（-NR2）、硅原子（-SiR3）或硫原子（-SR）键合的取代基以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、杂芳基、烯基或炔基。具有卤素或氘等取代基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团以及 CF3 基团的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基； "∩"=由 Q、Y 和 Z 组成的三部分单元，它们相互连接，且彼此独立地选自 NR、O、S 和 PR 以及烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基和取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基组成的组。具有取代基（如卤素或氘）的取代烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和其他一般已知的供体和受体基团（如胺、羧酸盐及其酯和 CF3 基团）；以及它们在光电元件中的用途，尤其是在有机发光二极管中的用途。
• Heteroleptische Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2933258A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel mit X* = Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl oder N3, N*∩E = unabhängig voneinander ein zweibindiger Ligand mit E = Phosphanyl/Arsenyl/Antimonyl-Rest der Form R2E (mit R = Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid); N* = Imin-Funktion, die Bestandteil einer aromatische Gruppe ist, die ausgewählt ist aus Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, Tetrazolyl, 1,2,3,4-Oxatriazolyl, 1,2,3,4-Thiatriazolyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalyl, Chinazolyl, "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das mindestens eine Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor-, Arsen- oder Antimonatom befindet, R2D-B-DR2 = ein zweizähniger Liganden mit D = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus P, As und Sb, wobei D über eine Brücke B mit einem weiteren Rest D verbunden ist, der gleich oder verschieden zu D ist, wobei die Brücke B eine oder mehrere, gleiche oder verschiedene, substituierte oder unsubstituierte Alkylen-, Alkenylen-, Alkinylen- oder Arylen-Gruppe oder -O-, -NR- oder -SiR2- ist oder eine Kombination dieser, wobei die Reste R jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Deuterium Halogen oder Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR2), Silizium- (-SiR3) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen, und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen.

  本发明涉及式如下的铜（I）络合物 式中 X* = Cl、Br、I、CN、OCN、SCN、炔基或 N3、 N*∩E = 独立的二价配体，其中 E = R2E 形式的膦酰基/胂酰基/锑酰基（其中 R = 烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、苯氧基或酰胺）； N* = 亚胺官能团，它是选自吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基异恶唑基、异噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑基、 "R2D-B-DR2 = 至少一个碳原子，该碳原子也是芳香基团的一个组成部分，其中至少一个碳原子位于与亚胺氮原子和磷、砷或锑原子直接相邻的位置、 R2D-B-DR2 = 双叉配体，其中 D = 独立选自 P、As 和 Sb 组成的组，其中 D 通过桥 B 与另一个与 D 相同或不同的基 D 连接，其中桥 B 是一个或多个相同或不同的取代或未取代的亚烷基、亚烯基、亚炔基或芳基或 -O-、-NR- 或 -SiR2- 或它们的组合、其中自由基 R 各自独立地选自氢、氘卤素或直接或通过氧原子 (-OR)、氮原子 (-NR2)、硅原子 (-SiR3) 或硫原子 (-SR) 键合的取代基，以及烷基、杂烷基、芳基或芳烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基或取代的烷基、杂烷基、芳基、杂芳基和烯基，以及其他一般已知的供体和受体基团。