(4-methoxyphenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane | 130612-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 130612-75-8
• 化学式: C₉H₉F₃OS
• 分子量: 222.231
• InChiKey: MWUAVWQSYSTWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到p-Methoxyphenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 1. Regioselective anodic monofluorination of organosulfur compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 hemin 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  血红素与2、2、2、3-三氟重氮乙烷催化的Hemin催化的脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应

  摘要：

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901534

文献信息

• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• Copper-Catalyzed Insertion into Heteroatom-Hydrogen Bonds with Trifluorodiazoalkanes
  作者：Stephen Hyde、Janis Veliks、Benoît Liégault、David Grassi、Marc Taillefer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201511954

  日期：2016.3.7

  Copper‐catalyzed Si−H, B−H, P−H, S−H, and N−H insertion reactions of 2,2,2‐trifluoro‐1‐diazoethane and 1‐aryl 2,2,2‐trifluorodiazoethanes generated a large number of new fluorine‐containing chemical entities for medicinal chemists. With selected Si−H and B−H insertion reactions, we demonstrate successful extension to asymmetric catalysis.

  铜催化的2,2,2-三氟-1-重氮乙烷和1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷的Si-H，B-H，P-H，S-H和N-H插入反应产生了大量用于药物化学家的新的含氟化学实体。通过选择的Si-H和B-H插入反应，我们证明了不对称催化的成功延伸。
• Synthesis of aryl 2,2,2-trifluoroethyl sulfides
  作者：Bálint Menczinger、Anikó Nemes、Dénes Szabó、Gitta Schlosser、Tamás Jernei、Antal Csámpai、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109464

  日期：2020.3

  Aryl 2,2,2-trifluoroethyl sulfides were synthesized by copper(I)-catalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction (Ullmann coupling). The method requires aryl iodides and 2,2,2-trifluoroethyl thioacetate as starting materials, benzylamine as solvent and base, and a copper(I) bromide as a catalyst. The reaction mixture was stirred at 110 °C for 6 h under inert atmosphere to afford the targeted

  通过铜（I）催化的亲核芳族取代反应（Ullmann偶联）合成了芳基2,2,2-三氟乙基硫化物。该方法需要芳基碘化物和2,2,2-三氟乙基硫代乙酸酯作为起始原料，苄胺作为溶剂和碱，以及溴化铜（I）作为催化剂。将反应混合物在惰性气氛下在110℃搅拌6h，以中等至良好的产率得到目标芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。
• Electrolytic reactions of fluoro organic compounds. 8.) Further study on anodic methoxylation and acetoxylation of aryl fluoroalkyl sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Yamamoto Kayoko、Konno Akinori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87052-6

  日期：1991.1

  Anodic α-methoxylation and α-acetoxylation of substituted phenyl 2,2.2-trifluoroethyl sulfides and various fluoroalkyl phenyl sulfides were studied from both synthetic and mechanistic aspects. These anodic reactions were greatly affected by both substituent groups at the benzene ring and fluoroalkyl groups. Electron-donating substituents interfered with the reactions significantly. Strong electron-withdrawing

  从合成和机理两方面研究了取代的苯基2,2.2-三氟乙基硫化物和各种氟烷基苯基硫化物的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。这些阳极反应受到苯环上的取代基和氟代烷基的影响很大。给电子的取代基显着干扰反应。强大的吸电子全氟烷基（C n F n + 1：n = 1-3）显着促进了这些阳极取代，而二氟和单氟甲基的取代则少得多。
• Copper-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylthiolation of Aryl Halides
  作者：Shouxiong Chen、Mengjia Zhang、Xuebin Liao、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01331

  日期：2016.9.2

  ation reaction of aryl bromides and iodides with elemental sulfur, and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is described. The reaction showed excellent functional group tolerance and allowed the synthesis of various substituted aryl 2,2,2-trifluoroethyl thioethers with good to excellent yields. This transformation constitutes a one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethylthiolated compounds from inexpensive,

  在此，描述了芳基溴化物和碘化物与元素硫和1,1,1-三氟-2-碘乙烷的铜催化的2,2,2-三氟乙基硫醇化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，并允许以良好至优异的产率合成各种取代的芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。这种转化构成了从廉价，容易获得的起始原料一锅合成2,2,2-三氟乙基硫醇化的化合物。在吡非尼酮衍生物的后期合成中进一步证明了该方案的实用性。制备了硫醇铜物质，并提出了其作为催化循环中的关键中间体。