4,4-双(羟甲基)-2-(4-硝基苯基)恶唑烷 | 104445-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-双(羟甲基)-2-(4-硝基苯基)恶唑烷
• 英文名称: 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazolidine
• 英文别名: 2-p-nitrophenyl-4,4-bis(hydroxymethyl)oxazolidine；[4-(Hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol
• CAS: 104445-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: DDVHWDFQHZUGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  475.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4-双(羟甲基)-2-(4-硝基苯基)恶唑烷 反应 1.5h， 生成 (1R*,2R*,5S*)-1-aza-5-hydroxymethyl-2-(4-nitrophenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  基于TRIS（α，α，α-三羟甲基氨基甲烷）和相关的氨基多元醇骨架的一些1，3-氧唑烷体系的合成和立体化学。第2部分：1-Aza-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00264-7
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4-双(羟甲基)-2-(4-硝基苯基)恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  基于TRIS（α，α，α-三羟甲基氨基甲烷）和相关的氨基多元醇骨架的一些1，3-氧唑烷体系的合成和立体化学。第2部分：1-Aza-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00264-7

文献信息

• An Anomeric Effect Drives the Regiospecific Ring-Opening of 1,3-Oxazolidines under Acetylating Conditions
  作者：R. Fernando Martínez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Mark E. Light、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.201000636

  日期：2010.9

  the oxazolidine moiety under acetylating conditions to afford imines instead of N-acetyloxazolidines. This process was monitored by 1H NMR spectroscopy, corroborated by synthesis, and rationalized by the intermediacy of an iminium ion. Oxazolidine–imine equilibria are also described for TRIS and other aminopolyols. The equilibria are shifted to the heterocyclic partner as the number of reactive hydroxy

  一系列衍生自三（羟甲基）氨基甲烷 (TRIS; 1) 的恶唑烷已被有效地制备。在 B3LYP/6-31G* 理论水平上优化的几何结构，连同化合物 9 和 12 的晶体数据以及 NOESY 相关性，都指向了一种强大的内异头效应，它锚定了一个优先构象，随后决定了完全区域选择性的开环恶唑烷部分在乙酰化条件下得到亚胺而不是 N-乙酰恶唑烷。该过程由 1 H NMR 光谱监测，通过合成证实，并通过亚胺离子的中间体进行合理化。还描述了 TRIS 和其他氨基多元醇的恶唑烷-亚胺平衡。随着活性羟基数量的增加，平衡向杂环伙伴转移。
• Reactivite du tris(hydroxymethyl)aminomethane avec des nitro-aldehydes aromatiques. Synthese de nouveaux composes antimicrobiens.
  作者：Robert Nouguier、Michel Crozet、Patrice Vanelle、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80877-7

  日期：1985.1
• Étude génotoxique de dérivés de l'oxazolidine: influence du groupe nitro
  作者：P Vanelle

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90207-j

  日期：1990.4
• VANELLE, P.;DE, MEO M. P.;MALDONADO, J.;NOUGUIER, R.;CROZET, M. P.;LAGET,+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 241-250
  作者：VANELLE, P.、DE, MEO M. P.、MALDONADO, J.、NOUGUIER, R.、CROZET, M. P.、LAGET,+

  DOI：——

  日期：——
• NOUGUIER, R.;CROZET, M.;VANELLE, P.;MALDONADO, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 45, 5523-5524
  作者：NOUGUIER, R.、CROZET, M.、VANELLE, P.、MALDONADO, J.

  DOI：——

  日期：——