N-benzyl-N-((4-bromophenyl)ethynyl)methanesulfonamide | 1337980-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-bromophenyl)ethynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]methanesulfonamide
• CAS: 1337980-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: MPOURINFBJKBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((4-bromophenyl)ethynyl)methanesulfonamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-1-(3-(4-bromophenyl)-2-phenylquinolin-4-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  模块化合成4-氨基喹啉和[1,3] N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺

  摘要：

  铜催化的区域控制的三组分反应使用腈，二芳基碘鎓和乙酰胺提供了多样化的4-氨基喹啉。当使用间取代的苯基碘鎓盐时，C 7取代的区域异构体是区域选择性地形成的。[1,3]产品的N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺，同时脱保护苄基和磺酰胺基团。最后，成功制备了抗疟药CK-2-68。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01701
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 、 1-bromo-4-bromoethynyl-benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到N-benzyl-N-((4-bromophenyl)ethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从简单的苯胺和乙酰胺容易地一锅合成2-氨基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种高效，直接的一锅合成的各种取代的2-氨基吲哚，涉及顺序的Au（I）催化的区域选择性加氢胺化和CuCl 2介导的氧化环化反应。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性以及较高的实用性和效率，提供了一种操作简便，简单，可靠且可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc06490d

文献信息

• Synthesis of 2-Aza-1,3-butadienes through Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination/C–H Functionalization
  作者：Chao Shu、Cang-Hai Shen、Yong-Heng Wang、Long Li、Tao Li、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02267

  日期：2016.9.16

  A novel gold-catalyzed tandem intermolecular ynamide amination/C–H functionalization has been developed. A variety of highly functionalized 2-aza-1,3-butadienes can be obtained readily by utilizing this strategy. In addition, α-imino gold carbene intermediates are proposed in this amination reaction and with support by DFT (density functional theory) calculations.

  已经开发了一种新型的金催化串联分子间乙酰胺胺化/ CH功能化。利用这种策略可以很容易地获得各种高度官能化的2-氮杂-1，3-丁二烯。另外，在该胺化反应中提出了α-亚氨基金卡宾中间体，并得到了DFT（密度泛函理论）计算的支持。
• Synthesis of Multisubstituted Enamides via Pd-Catalyzed Chloroallylation of Ynamides
  作者：Zenghui Lu、Wei Kong、Zheliang Yuan、Xueyan Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2015278

  日期：2011.10.21

  An atom-economic approach to the regio- and stereoselective assembly of highly substituted enamides is described via the Pd-catalyzed chloroallylation of ynamides at room temperature, which offers a simple and practical alternative to the stereodefined multisubstituted enamides.