((1S,2R,3S)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol | 1433964-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((1S,2R,3S)-2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol
• CAS: 1433964-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: PXSIEYWSMQLHLJ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯二碘甲烷 、 (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528

文献信息

• Spectroscopic Characterization of Heterohalogenic Dihalomethylzinc Carbenoids: Application to a More Efficient Chlorocyclopropanation Reaction
  作者：Sylvain Taillemaud、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00631

  日期：2022.1.10

  Dihalomethylmetal reagents are important species that can be used in halocyclopropanation reactions (metal = zinc) as well as in alkenyl halide synthesis. When trihalomethanes containing two or more different halogen atoms are used to prepare zinc carbenoids, several species can be formed through a halogen scrambling process. This affects which halocyclopropane, or haloalkene, is generated in the subsequent reaction

  二卤甲基金属试剂是可用于卤代环丙烷化反应（金属 = 锌）以及烯基卤化物合成的重要物质。当使用含有两个或多个不同卤素原子的三卤甲烷来制备锌类化合物时，可以通过卤素加扰过程形成几种物质。这会影响在后续反应中生成哪种卤代环丙烷或卤代烯烃。在论文的第一部分，我们报告了通过 NMR 对二卤代碳烯锌的广泛表征，以确定当各种二卤代甲烷和三卤代甲烷试剂用作类碳烯前体时形成的主要物种。在论文的第二部分中，直接应用该信息使得能够从廉价且易于获得的前体开发烯丙醇的高效氯环丙烷化反应。