tert-butyl 2,5-dimethyloxazole-4-carboxylate | 63888-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dimethyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-oxazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2,5-dimethyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 63888-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: NXYASMQOKDSSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  244.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dimethyloxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-1,3-恶唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十二. 恶唑-4-羧酸和3,3-二溴-2,2-二氨基酸的便捷合成

  摘要：

  用三乙胺处理 2-乙酰氨基-3-溴-2-链烯酸叔丁酯，通过脱溴化氢得到 5-烷基-2-甲基恶唑-4-羧酸叔丁酯，但与伯胺不发生反应。用羟胺或几种脂肪族和芳香族伯胺处理 2-乙酰亚氨基-3,3-二溴链烷酸叔丁酯得到加成产物 2-乙酰氨基-3,3-二溴-2-(羟基氨基)-和2- (取代的氨基)链烷酸酯，分别以相当好的产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1788
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-bromo-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2,5-dimethyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十二. 恶唑-4-羧酸和3,3-二溴-2,2-二氨基酸的便捷合成

  摘要：

  用三乙胺处理 2-乙酰氨基-3-溴-2-链烯酸叔丁酯，通过脱溴化氢得到 5-烷基-2-甲基恶唑-4-羧酸叔丁酯，但与伯胺不发生反应。用羟胺或几种脂肪族和芳香族伯胺处理 2-乙酰亚氨基-3,3-二溴链烷酸叔丁酯得到加成产物 2-乙酰氨基-3,3-二溴-2-(羟基氨基)-和2- (取代的氨基)链烷酸酯，分别以相当好的产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1788

文献信息

• Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products
  作者：Jörg Linder、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b810855b

  日期：——

  The details of the first syntheses of the unusual bis-oxazole natural products siphonazole and its O-methyl derivative are reported. The cinnamyl substituted oxazole was constructed using diazocarbonyl chemistry, whereby the cinnamamide was reacted with the rhodium carbene derived from methyl 2-diazo-3-oxobutanoate to give a β-ketoamide that was cyclodehydrated to the corresponding oxazole-4-ester. Reduction to the corresponding aldehyde was followed by coupling with a zinc reagent derived from methyl 2-iodomethyl-5-methyloxazole-4-carboxylate, also prepared using rhodium carbene chemistry, to give, after oxidation of the resulting secondary alcohol, the desired bis-oxazole ketone. The syntheses were completed by hydrolysis of the ester and coupling of the 2,4-pentadienylamine side chain.

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。