3-Benzyloxymethyl-1-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-cyclopentyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 201848-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-1-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-cyclopentyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 201848-38-6
• 化学式: C₃₄H₃₇N₂O₈P
• 分子量: 632.65
• InChiKey: WLOFRSGPZVFHKR-IWWXRALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-cyclopentyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 barium bromide 作用下， 生成 5'-O-[1-(2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)thymidinyl]monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Carbocyclic Analogs of the Four 2′-Deoxyribonucleoside Monophosphates

  摘要：

  The (+)-enantiomer of the carbocyclic analogs of the four 2'-deoxyribonucleoside monophosphate constituents of DNA, C-dAMP(2)(1: A), C-dGMP (1: G), C-dCMP (1: C), and C-TMP (1: T) have been synthesized via the Mitsunobu coupling reaction. Two new N-3-protected thymines were developed en route.

  DOI：

  10.1080/07328319708002566
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxymethyl)thymine 在 四氮唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 3-Benzyloxymethyl-1-[(1R,3S,4R)-3-benzyloxy-4-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-benzo[e][1,3,2]dioxaphosphepin-3-yloxymethyl)-cyclopentyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Optically Active Carbocyclic Analogs of the Four 2′-Deoxyribonucleoside Monophosphates

  摘要：

  The (+)-enantiomer of the carbocyclic analogs of the four 2'-deoxyribonucleoside monophosphate constituents of DNA, C-dAMP(2)(1: A), C-dGMP (1: G), C-dCMP (1: C), and C-TMP (1: T) have been synthesized via the Mitsunobu coupling reaction. Two new N-3-protected thymines were developed en route.

  DOI：

  10.1080/07328319708002566