(S)-5-acetyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352755-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-acetyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S)-5-acetyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1352755-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: XYVYGXPUHRIONQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 乙酰丙酮 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 lithium acetate dihydrate 、 铁酞菁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 以65%的产率得到(S)-5-acetyl-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用电子转移介体系统的不对称好氧氧化NHC催化合成二氢吡喃酮

  摘要：

  通过好氧多步电子转移NHC催化对映选择性合成二氢吡喃酮。选择性引入O 2作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc06060a

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Bromoenal and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Fang-Gang Sun、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100622

  日期：2011.11

  Highly enantioselective [3+3] annulation reactions of bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds are reported. In addition, both enantiomers of the resultant dihydropyranone could be easily obtained by choosing N-heterocyclic carbenes (NHCs) with the same stereocenter but different substituents under the optimized reaction conditions.

  报道了溴烯和1，3-二羰基化合物的高度对映选择性[3 + 3]环化反应。另外，通过在优化的反应条件下选择具有相同立体中心但具有不同取代基的N-杂环卡宾（NHC），可以轻松获得所得二氢吡喃酮的两种对映体。
• Direct β-Activation of Saturated Aldehydes to Formal Michael Acceptors through Oxidative NHC Catalysis
  作者：Junming Mo、Liang Shen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201302152

  日期：2013.8.12

  mediated by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) enables the direct β‐carbon functionalization of saturated aldehydes (see scheme). The reaction proceeds through two sequential oxidative steps to generate α,β‐unsaturated triazolium ester equivalents as formal Michael acceptors, which react with 1,3‐diketones and β‐ketone esters in an enantioselective manner.

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。