5''-(benzyloxy)-5'-O-1'',3'',2''-dioxaphosphacyclohex-2''-ylthymidine 2''-oxide | 88946-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5''-(benzyloxy)-5'-O-1'',3'',2''-dioxaphosphacyclohex-2''-ylthymidine 2''-oxide
• 英文别名: 5"-(benzyloxy)-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2"-ylthymidine 2"-oxide
• CAS: 88946-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O₉P
• 分子量: 468.4
• InChiKey: FRLYQPUFTBWWFL-SBIXTDKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-(benzyloxy)-5'-O-1'',3'',2''-dioxaphosphacyclohex-2''-ylthymidine 2''-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5"-hydroxy-5'-O-1",3",2"-dioxaphosphacyclohex-2"-ylthymidine 2"-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿苷衍生的某些环状磷酸三酯的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了以下2'-脱氧-5'-O-1“，3”，2“-二氧杂磷杂环基-2”-基尿苷2“-氧化物的衍生物：5-氟（4），5”-（苄氧基） -5-甲基（6），5“-（苄氧基）-5-氟（7），5”-羟基-5-甲基（8），5-氟-5“-羟基（9），5”，5 “-二氟-5-甲基（11）和5,5”，5”-三氟（12）。已经评估了化合物4、9和12对鼠白血病L1210细胞生长和代谢的抑制作用。化合物12对这些细胞的抑制作用几乎与2'-脱氧-5-氟尿苷相同（ID50分别为0.003和0.001微克/ mL），化合物4和9的活性比12低约300倍。这些化合物是无细胞胸苷酸合成酶的抑制剂，尽管它们的抗增殖作用是通过抑制这种酶来实现的。

  DOI：

  10.1021/jm00370a005
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5''-(benzyloxy)-5'-O-1'',3'',2''-dioxaphosphacyclohex-2''-ylthymidine 2''-oxide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-氟尿苷衍生的某些环状磷酸三酯的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了以下2'-脱氧-5'-O-1“，3”，2“-二氧杂磷杂环基-2”-基尿苷2“-氧化物的衍生物：5-氟（4），5”-（苄氧基） -5-甲基（6），5“-（苄氧基）-5-氟（7），5”-羟基-5-甲基（8），5-氟-5“-羟基（9），5”，5 “-二氟-5-甲基（11）和5,5”，5”-三氟（12）。已经评估了化合物4、9和12对鼠白血病L1210细胞生长和代谢的抑制作用。化合物12对这些细胞的抑制作用几乎与2'-脱氧-5-氟尿苷相同（ID50分别为0.003和0.001微克/ mL），化合物4和9的活性比12低约300倍。这些化合物是无细胞胸苷酸合成酶的抑制剂，尽管它们的抗增殖作用是通过抑制这种酶来实现的。

  DOI：

  10.1021/jm00370a005