(5-(1H-phenanthro[9.10-d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methyl acetate | 1261244-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5-(1H-phenanthro[9.10-d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1261244-88-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: RGTMEDBSMAVEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(5-(1H-phenanthro[9.10-d]imidazol-2-yl)furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑配体系列的合成和 1-、2- 和 4,5-咪唑取代基对 N 供体强度的电子和空间效应的评价

  摘要：

  在 B3LYP/6-311 + G * 水平进行的 DFT 优化分子几何结构的光谱分析和计算特性。结果表明，HIm-pt 记录的最低供体强度（p K a = 2.67 ± 0.07）可以追溯到唑 π 电子与 4,5 和 2 取代基的广泛电子共轭。另一方面，该系列中最强的咪唑供体强度来自 EtIm-q（p K a = 4.61 ± 0.04），其中取代基与唑环的 π 重叠可忽略不计。实验结果和理论计算得出的结论是，咪唑环和取代芳基之间的有效共轭是咪唑 N 供体原子上电荷密度显着降低的原因，反之亦然。此外，在系列中观察到的给体强度表明，取代基的电子感应效应对咪唑碱的给体强度改性的影响较小，并且 1-咪唑位置的烷基化没有产生有利于 N-给体原子的电子密度的预期推动。预计该结果将促进对含唑类生物大分子物种和反应的理解，以及唑类功能在分子科学中的调整和应用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.09.015