ethyl (2E)(5S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-hydroxyhex-2-enoate | 119729-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)(5S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 119729-76-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: RHUVEVTVTJRUAN-YWFITGJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)(5S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-hydroxyhex-2-enoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl (2E)(5S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 16-Membered Hybrid Macrolide Having a Thiazole Side Chain on the Carbonolide Skeleton

  摘要：

  Design and synthesis of a 16-membered hybrid macrolide, which contained a 16-membered carbonolide-type lactone framework with a thiazole sidechain, were described.

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)30
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-iodo-acetic acid ethyl ester 在 二甲基溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到ethyl (2E)(5S)-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  溴化二甲基硼促进异常温和的立体定向环断裂

  摘要：

  在nBu 4 NI存在下，Me 2 BBr形成了β-碘醚和烯丙基碘醚的立体特异性异常轻度断裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96843-6

文献信息

• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。