(R,E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate | 1164104-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 1164104-87-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: BCAKTEOAHKCPKG-HCRIHEDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,8R,E)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethylnona-1,6-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R,E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of the Bisanthraquinone Antibiotic BE-43472B
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jochen Becker

  DOI：10.1002/anie.200900058

  日期：2009.4.27

  An‐T‐biotic: The first total synthesis of the T‐shaped bisanthraquinone natural product BE‐43472B was accomplished and its absolute configuration assigned. Key transformations in the pivotal cascade sequence include a Diels–Alder reaction, a hemiketal formation, and a nucleophilic aromatic ipso substitution.

  An-T-biotic：T 形双蒽醌天然产物 BE-43472B 的首次全合成完成，并分配了其绝对构型。关键级联序列中的关键转化包括 Diels-Alder 反应、半缩酮形成和亲核芳族ipso取代。
• Total syntheses of furopyridones CJ-16,170 and 2-epi-CJ-16,169
  作者：Daiki Lee、Takuya Tokizaki、Shiho Arima、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154095

  日期：2022.9