1,2-dibutoxy-4,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 1337988-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dibutoxy-4,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-[4,5-Dibutoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1337988-56-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 414.736
• InChiKey: GASDRMJFEGXHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibutoxy-4,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 吡啶 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,10,11-tetrabutoxydibenzo-5,6,7,8,13,14,15,16-octadehydro[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  Octadehydrodibenzo的电跨环环化[12]轮烯复查：两者的形成的指示抗和顺式茚并芴

  摘要：

  在有氧条件下，重新检验了四丁氧基十八氢二苯并[12]环戊烯2f与碘的反应。相反，以前的报告，本结果表明两者的形成防-diiodoindenofluorenedione及其合成通过相应tetraiodoindenofluorenes的氧化异构体，表示的两种模式的发生碘诱导的跨环环化。这是由反应支承2F与溴，这给了抗和顺通过茚并芴中间体的拦截由溴hexabromodihydroindenofluorenes。通过水解将六溴化物转化成相应的二溴代二茂铁。

  DOI：

  10.1021/jo2014593
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二丁氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 高碘酸 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-dibutoxy-4,5-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基菲融合的脱氢环戊烯：合成，自组装以及电子，光学和电化学性质

  摘要：

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫

  DOI：

  10.1002/chem.201301262

文献信息

• Hexadecadehydrodibenzo[20]-, Tetracosadehydrotribenzo[30]-, and Dotriacontadehydrotetrabenzo[40]annulenes: Syntheses, Characterizations, Electronic Properties, and Self-Associations
  作者：Shin-ichiro Kato、Nobutaka Takahashi、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo401200m

  日期：2013.8.2

  Hexadecadehydrodibenzo[20]-, tetracosadehydrotribenzo[30]-, and dotriacontadehydrotetrabenzo[40]annulene derivatives ([20]-, [30]-, and [40]DBAs) possessing tetrayne linkages were synthesized. X-ray diffraction analysis demonstrated that the molecules of [30]DBA and p-xylene form a 2D sheetlike structure. Planar [20]- and [30]DBAs show significantly weak or almost no tropicity. The extension of the acetylenic linkages from a diyne to a tetrayne unit narrows HOMO-LUMO gaps. The self-association behavior of [30]DBA in solution resulting from effective pi-pi stacking interactions was observed.
• Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Dehydroannulenes: Synthesis, Self-Assembly, and Electronic, Optical, and Electrochemical Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Nobutaka Takahashi、Hidekazu Tanaka、Atsushi Kobayashi、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Takeshi Yamanobe、Hiroki Uehara、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201301262

  日期：2013.9.2

  tetraalkoxyphenanthrene‐fused dehydro[12]‐, [18]‐, and [24]annulenes 1–3 were synthesized by using Cu‐mediated or Pd‐catalyzed oxidative macrocyclization reactions as key steps, and their electronic, optical, and electrochemical properties have been investigated in detail. X‐ray crystallographic analysis of a single crystal of 1 a demonstrated that the molecules were arranged longitudinally in a slipped π‐stacked

  新颖tetraalkoxyphenanthrene稠合脱氢[12] - ，[18] - ，和[24]轮烯1 - 3通过使用Cu介导的或Pd-催化氧化大环化反应作为关键步骤合成，并且它们的电子，光学和电化学性能已经进行了详细的调查。对1 a单晶的X射线晶体学分析表明，分子以π堆积滑动的方式沿纵向排列，形成一维柱。1 H NMR和UV /可见光光谱和在共轭循环伏安分析与核无关的化学位移（NICS）计算为1 - 3支持菲在9,10-位至脱氢戊环的环上的环化增强了同性，并减小了分子相对于苯环的HOMO-LUMO间隙，并且1具有抗芳烃特性。在1和2中观察到了由于CDCl 3中π–π堆积引起的自缔合行为，并通过浓度依赖性1 H NMR光谱测量进行了量化。1和2的自组装获得了具有高长宽比的定义明确的一维上部结构，并通过SEM和广角X射线衍射（WAXD）测量研究了这些化合物的形态和结晶度。此外，通过差示扫
• Electrophilic Transannular Cyclization of Octadehydrodibenzo[12]annulene Reexamined: Indication of the Formation of Both <i>anti-</i> and <i>syn-</i>Indenofluorenes
  作者：Takashi Takeda、Koji Inukai、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo2014593

  日期：2011.11.4

  revealed the formation of both anti-diiodoindenofluorenedione and its syn isomer through the oxidation of the respective tetraiodoindenofluorenes, indicating the occurrence of two modes of iodine-induced transannular cyclization. This was supported by the reaction of 2f with bromine, which gave anti- and syn-hexabromodihydroindenofluorenes through interception of indenofluorene intermediates by bromine

  在有氧条件下，重新检验了四丁氧基十八氢二苯并[12]环戊烯2f与碘的反应。相反，以前的报告，本结果表明两者的形成防-diiodoindenofluorenedione及其合成通过相应tetraiodoindenofluorenes的氧化异构体，表示的两种模式的发生碘诱导的跨环环化。这是由反应支承2F与溴，这给了抗和顺通过茚并芴中间体的拦截由溴hexabromodihydroindenofluorenes。通过水解将六溴化物转化成相应的二溴代二茂铁。