ethyl 7-(methoxycarbonylmethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 139311-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(methoxycarbonylmethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 139311-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WCZPEXKYBPJKAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-methoxycarbonylmethylidene-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 7-(methoxycarbonylmethyl)-1H-indole-2-carboxylate 、 ethyl 7-methoxycarbonylmethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVIII. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: a New Synthetic Method for Substituted Indoles.

  摘要：

  使用等摩尔量的氯化钯对(E)-6-氧代-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯(8a)进行环化，得到 4-羟基-1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯(11a)，产率为 33%。(E)-6-乙酰氧基-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8c）的类似环化顺利进行，得到 1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-7-乙酸甲酯（11c）和 4-乙酰氧基-7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4、5，6，7-四氢-1H-吲哚（10c），收率分别为 41%和 22%。用对甲苯磺酸在苯中进行处理，可将四氢吲哚（10c）转化为吲哚（11c），收率为 44%。(E)-6-[1-(苯磺酰基)-1H-吡咯-3-基]-2-己烯酸甲酯（8d）得到 11c 和 7-甲氧羰基亚甲基-1-苯磺酰基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（10d），收率分别为 27%和 40%。(E)-4-(5-甲氧羰基-4-戊烯基)-1H-吡咯-2-甲酸乙酯（18）的环化反应也得到了相应的吲哚-7-乙酸酯（20）和 7-甲氧羰基亚甲基-4，5，6，7-四氢-1H-吲哚（21），收率分别为 16%和 49%。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2830