2-(1-Bromo-vinyl)-tetrahydro-furan | 81036-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-(1-Bromo-vinyl)-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-(1-bromoethenyl)oxolane
• CAS: 81036-71-7
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: KNECUYJRAOGHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己-4,5-二烯-1-醇 在 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 Curvularia inaequalis vanadate-dependent chloroperoxidase 、 三羟甲基氨基甲烷 、 sodium bromide 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到2-(1-Bromo-vinyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  不等弯弯菌氯过氧化物酶对 α- 和 γ- 烯醇的酶促溴环化

  摘要：

  Curvularia inaequalis的钒酸盐依赖性氯过氧化物酶催化α-丙二烯醇的5-内三溴环化以及 γ-丙二烯醇的 5-外三溴环化，以产生有价值的卤代官能化呋喃。基于阳离子或非离子表面活性剂的水性双相乳液充当反应介质，并允许利用过氧化氢作为化学计量的末端氧化剂进行有效的卤化反应。

  DOI：

  10.1002/open.202100236

文献信息

• Cationic cyclizations initiated by electrocyclic cleavage of cyclopropanes. Synthesis of lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans
  作者：Rick L. Danheiser、John M. Morin、Melvin Yu、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82105-5

  日期：——

  The electrocyclic opening of cyclopropane derivatives containing internal nucleophilic groups provides a new route to vinyl lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans.

  含有内部亲核基团的环丙烷衍生物的电环开放为乙烯基内酯，四氢吡喃和四氢呋喃的制备提供了一条新途径。
• DANHEISER, R. L.;MORIN, J. M. ,, JR;YU, M.;BASAK, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4205-4208
  作者：DANHEISER, R. L.、MORIN, J. M. ,, JR、YU, M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——