4,5,6,7-四氟-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷 | 365458-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氟-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-tetrafluoro-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrafluoro-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 365458-36-2
• 化学式: C₁₂BF₉O₂
• 分子量: 357.927
• InChiKey: WWDCPIHFCQTURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132℃
• 沸点：
  274℃
• 密度：
  1.72
• 闪点：
  119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟邻苯二酚 、 五氟苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到4,5,6,7-四氟-2-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷
  参考文献：
  名称：

  锂电池电解液新型环状硼酸盐添加剂的合成与研究

  摘要：

  两种新型硼酸酯化合物，2-(五氟苯基)-四氟-1,3,2-苯并二氧杂硼烷 (1) 和 2-(五氟苯基)-4,4,5,5-四(三氟甲基)-1,3,2-二氧杂硼烷(2). 已被合成作为锂电池电解液的添加剂。这些环状硼酸盐化合物对 LiF 盐在二甲氧基乙烯 (DME) 或碳酸乙酯-碳酸二甲酯 (EC-DMC) 中的电导率增强的影响比我们之前合成的硼烷或硼酸盐添加剂要显着得多。含有化合物 1 和 LiF 的复合电解质的电导率在 DME 中达到 9.54 X 10 -3 S/cm，在 EC-DMC (1:2) 中达到 4.79 × 10 3 S/cm。这是由于化合物 1 的较低分子量和较小的空间位阻效应。在化合物 2 的情况下，增强的性能还来自改善的极性溶剂溶解度。

  DOI：

  10.1149/1.1513559

文献信息

• Synthesis of a Series of Fluorinated Boronate Compounds and Their Use as Additives in Lithium Battery Electrolytes
  作者：H. S. Lee、Z. F. Ma、X. Q. Yang、X. Sun、J. McBreen

  DOI：10.1149/1.1779407

  日期：——

  A new series of anion receptors based on boronate compounds have been synthesized. These compounds can be used as anion receptors in lithium battery electrolytes. The so-called boronate means that the compounds contain a boron bonded with two oxygen atoms and one carbon atom. This series includes various boronate compounds with different fluorinated aryl and fluorinated alkyl groups. When these anion

  已经合成了一系列基于硼酸盐化合物的新阴离子受体。这些化合物可用作锂电池电解液中的阴离子受体。所谓硼酸盐是指化合物中含有一个硼与两个氧原子和一个碳原子键合。该系列包括具有不同氟化芳基和氟化烷基的各种硼酸酯化合物。当这些阴离子受体在含有各种锂盐的 1,2-二甲氧基乙烷 (DME) 溶液中用作添加剂时，这些溶液的离子电导率会大大增加。本研究中测试的电解质是含有以下锂盐的 DME 溶液：LiF、CF 3 COOLi 和 C 2 F 5 COOLi。如果没有添加剂，LiF 在 DME（和所有其他非水溶剂）中的溶解度非常低。用这些硼酸盐化合物中的一些作为添加剂，获得了浓度高达 1 M 的 LiF 在 DME 中的溶液。这些添加剂也增加了其他盐的溶解度。近边 X 射线吸收精细结构 (NEXAFS) 光谱研究表明，I - 阴离子在含有 LiI 盐的 DME 溶液中与这些化合物复合。络合程度还与作为吸电子基
• Synthesis and Study of New Cyclic Boronate Additives for Lithium Battery Electrolytes
  作者：H. S. Lee、X. Sun、X. Q. Yang、J. McBreen

  DOI：10.1149/1.1513559

  日期：——

  Two novel boronate compounds, 2-(pentafluorophenyl)-tetrafluoro-1,3,2-benzodioxaborole (1) and 2-(pentafluorophenyl)-4,4,5,5-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxaborolane (2). have been synthesized as additives for lithium battery electrolytes. These cyclic boronate compounds have a much more significant effect on conductivity enhancement of LiF salt in dimethoxyethene (DME) or ethyl carbonate-dimethyl

  两种新型硼酸酯化合物，2-(五氟苯基)-四氟-1,3,2-苯并二氧杂硼烷 (1) 和 2-(五氟苯基)-4,4,5,5-四(三氟甲基)-1,3,2-二氧杂硼烷(2). 已被合成作为锂电池电解液的添加剂。这些环状硼酸盐化合物对 LiF 盐在二甲氧基乙烯 (DME) 或碳酸乙酯-碳酸二甲酯 (EC-DMC) 中的电导率增强的影响比我们之前合成的硼烷或硼酸盐添加剂要显着得多。含有化合物 1 和 LiF 的复合电解质的电导率在 DME 中达到 9.54 X 10 -3 S/cm，在 EC-DMC (1:2) 中达到 4.79 × 10 3 S/cm。这是由于化合物 1 的较低分子量和较小的空间位阻效应。在化合物 2 的情况下，增强的性能还来自改善的极性溶剂溶解度。
• Probing substituent effects on the activation of H2 by phosphorus and boron frustrated Lewis pairs
  作者：Rebecca C. Neu、Eva Y. Ouyang、Stephen J. Geier、Xiaoxi Zhao、Alberto Ramos、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c001133a

  日期：——

  The impact of substituent changes on phosphorus and boron-containing frustrated Lewis pairs (FLPs) has been examined. The phosphites (RO)3P R = Me, Ph form classical Lewis acid–base adducts of the formula (RO)3PB(C6F5)3 R = Me 1; R = Ph 2, whereas P(O-2,4-tBu2C6H3)3 and P(O-2,6-Me2C6H3)3 generate FLPs. Nonetheless, these latter combinations do not react with H2. The more basic phosphinite tBu2POR, R = tBu 3 reacts with B(C6F5)3 to give (tBu2(H)PO)B(C6F5)36. The related species tBu2POR, R = Ph 4; 2,6-Me2C6H35 showed no reaction with B(C6F5)3 but the FLPs react under H2 (4 atm) to give [tBu2P(OR)H][HB(C6F5)3] R = Ph 7 and 2,6-Me2C6H38. Similarly, tBu2PCl in combination with B(C6F5)3, generates an FLP that upon addition of H2, gives [tBu2PH2][ClB(C6F5)3] 9 albeit in low yield. The diborane 1,4-(C6F5)2B(C6F4)B(C6F5)2 in combination with either tBu3P or (C6H2Me3)3P generates FLPs that react with H2 to give [R3PH]2[1,4-(C6F5)2HB(C6F4)BH(C6F5)2] (R = tBu 11, C6H2Me312). Similarly PhB(C6F5)2 and tBu3P react with H2 giving [tBu3PH][HBPh(C6F5)2] 13. The combination of B(OC6F5)3 and PtBu3 also generate an FLP which reacts with H2 to give [HPtBu3][B(OC6F5)4] 14, the product of substituent redistribution. The boronic esters, (C6H4O2)BC6F515, (C6H3FO2)BC6F516 and (C6F4O2)BC6F517, and the borate esters B(OC6H3(CF3)2)318, B(OC6H2F3)319 and B(OC6H4CF3)320 were prepared and shown to generate FLPs with tBu3P or (C6H2Me3)3P. Nonetheless, no reaction with H2 was observed for 15-17. Collectively these data suggest that there is a threshold of combined Lewis acidity and basicity that is required to effect the splitting of H2.

  替代基变化对含磷和硼的挫折路易斯对（FLPs）的影响进行了研究。磷酸酯 (RO)3P（R = Me，Ph）形成经典的路易斯酸碱加合物，化学式为 (RO)3PB(C6F5)3（R = Me 1；R = Ph 2），而 P(O-2,4-tBu2C6H3)3 和 P(O-2,6-Me2C6H3)3 则生成 FLPs。然而，这些后者组合不与 H2 反应。更基本的磷酸亚酯 tBu2POR（R = tBu 3）与 B(C6F5)3 反应生成 (tBu2(H)PO)B(C6F5)36。相关物种 tBu2POR（R = Ph 4；2,6-Me2C6H35）与 B(C6F5)3 不反应，但在 H2（4 atm）下 FLPs 反应生成 [tBu2P(OR)H][HB(C6F5)3]（R = Ph 7 和 2,6-Me2C6H38）。类似地，tBu2PCl 与 B(C6F5)3 组合生成一个 FLP，该 FLP 在添加 H2 后生成 [tBu2PH2][ClB(C6F5)3] 9，尽管产率较低。二硼烷 1,4-(C6F5)2B(C6F4)B(C6F5)2 与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 组合生成 FLPs，这些 FLPs 与 H2 反应生成 [R3PH]2[1,4-(C6F5)2HB(C6F4)BH(C6F5)2]（R = tBu 11，C6H2Me312）。同样，PhB(C6F5)2 和 tBu3P 与 H2 反应生成 [tBu3PH][HBPh(C6F5)2] 13。B(OC6F5)3 和 PtBu3 的组合也生成一个 FLP，该 FLP 与 H2 反应生成 [HPtBu3][B(OC6F5)4] 14，这是取代基重新分布的产物。已制备以下硼酸酯：(C6H4O2)BC6F515、(C6H3FO2)BC6F516 和 (C6F4O2)BC6F517，以及硼酸盐酯 B(OC6H3(CF3)2)318、B(OC6H2F3)319 和 B(OC6H4CF3)320，表明这些酯与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 可以生成 FLPs。然而，对于 15-17 号化合物未观察到与 H2 的反应。综合这些数据表明，实现 H2 分裂所需的路易斯酸度和碱度的结合存在一个阈值。