| 388633-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 388633-54-3
• 化学式: C₄₅H₆₇N₉O₁₀S
• 分子量: 926.147
• InChiKey: BPZWPWUNPDQQGD-HVRNLMOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  289.1
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 环(-RGDFK)
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to α V β 3 /α V β 5 integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide

  摘要：

  The cyclopeptide (-RGDfK-) is a potent and selective alpha (V)beta (3)/alpha (V)beta (5) integrin ligand. A methodology for the conjugation of cyclo(-RGDfK-) through the regioselective derivatisation of lysine side chains, either in solution or directly on the solid support, is described. This provides a rapid and flexible chemical entry to conjugated integrin ligands bearing reporter groups for biological investigations or reactive chemical functions for the preparation of new vector systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00293-3
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(-D(tBu)-f-K(Aloc)-R(Pmc)-G-) 在 苯硅烷 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.55h， 以266 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Application of click–click chemistry to the synthesis of new multivalent RGD conjugates

  摘要：

  通过利用两种正交化学选择性连接，设计出了新的多价含 RGD 的大分子。接下来，它们被应用于竞争性细胞粘附试验，并被用于小动物肿瘤的无创光学成像。

  DOI：

  10.1039/c0ob00070a

文献信息

• Template Assembled Cyclopeptides as Multimeric System for Integrin Targeting and Endocytosis
  作者：Didier Boturyn、Jean-Luc Coll、Elisabeth Garanger、Marie-Christine Favrot、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/ja049926n

  日期：2004.5.1

  research, therapy, and diagnosis of neoangiogenesis. We report here the modular synthesis and biological characterization of template assembled cyclopeptides as a multimeric system for targeting and endocytosis of cells expressing alpha(V)beta(3) integrin. c[-RGDfK-] was cleanly assembled in a multivalent mode by chemoselective oxime bond formation to a cyclodecapeptides template labeled by different reporter

  alpha(V)beta(3) 整合素受体在人类转移和肿瘤诱导的血管生成中发挥重要作用。c[-RGDfV-] 肽代表选择性 alpha(V)beta(3) 整合素配体，已广泛用于研究、治疗和诊断新血管生成。我们在这里报告模板组装环肽的模块化合成和生物学特性，作为一种多聚体系统，用于表达 alpha(V)beta(3) 整合素的细胞的靶向和内吞作用。c[-RGDfK-] 通过化学选择性肟键形成以多价模式干净地组装到由不同报告基团标记的环十肽模板。对 alpha(V)beta(3) 受体的结合倾向和多价分子显示的相关良好吸收特性表明，人们对 RAFT 分子感兴趣，以设计具有迄今为止未报告的特性的新多聚体系统。这些化合物为重新评估作为血管生成调节剂的整联蛋白 (Hynes, RO Nature Med. 2003, 9, 918-921) 以及设计更复杂的系统（如分子共轭载体）提供了有趣的视角。