tert-butyl-[4-(n-hexyl)thiophen-2-yl]dimethylsilane | 618887-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl-[4-(n-hexyl)thiophen-2-yl]dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(4-hexylthiophen-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 618887-45-9
• 化学式: C₁₆H₃₀SSi
• 分子量: 282.566
• InChiKey: UKKBUYGHVIMRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[4-(n-hexyl)thiophen-2-yl]dimethylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3,4'-二己基-2,2'-并噻吩
  参考文献：
  名称：

  迈向使用基于锗的连接基迭代合成共轭低聚物的一般固相方法-寡聚（三芳基胺）的第一个固相合成。

  摘要：

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。

  DOI：

  10.1039/b703022c
• 作为产物：
  描述：

  [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 tert-butyl-[4-(n-hexyl)thiophen-2-yl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向使用基于锗的连接基迭代合成共轭低聚物的一般固相方法-寡聚（三芳基胺）的第一个固相合成。

  摘要：

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。

  DOI：

  10.1039/b703022c

文献信息

• A Tuneable Ge-based Linker that Enables Application-led Solid Phase ­Synthesis Optimisation - Towards a Robust Iterative Synthesis of Oligothiophenes
  作者：Alan C. Spivey、David J. Turner、Michael L. Turner、Stephen Yeates

  DOI：10.1055/s-2003-43363

  日期：——

  A convenient synthesis of a new dichlorogermanium-based linker-precursor for solid phase synthesis is described that allows facile introduction of a range of ‘spectator’ substituents (R) onto germanium. Variation of these R groups allows modulation of the stability of the key germanium-carbon bond between the linker and the aryl library. The tuning process is exemplified by application to the optimisation of a linker for the iterative solid-phase synthesis (SPS) of oligothiophenes.

  本研究介绍了一种用于固相合成的新型二氯化锗基连接体-前驱体的简便合成方法，这种方法可以在锗上方便地引入一系列 "旁观 "取代基（R）。这些 R 基团的变化可以调节连接体和芳基库之间的关键锗碳键的稳定性。该调整过程通过应用于低聚噻吩的迭代固相合成 (SPS) 的连接体的优化而得以体现。