[3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane | 164991-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane
• 英文别名: (3-hexyl-thiophen-2-yl)-trimethyl-silane；2-(trimethylsilyl)-3-n-hexylthiophene；Silane, (3-hexyl-2-thienyl)trimethyl-；(3-hexylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 164991-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₄SSi
• 分子量: 240.485
• InChiKey: UEHPVHYUQLNSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 tert-butyl-[4-(n-hexyl)thiophen-2-yl]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  迈向使用基于锗的连接基迭代合成共轭低聚物的一般固相方法-寡聚（三芳基胺）的第一个固相合成。

  摘要：

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。

  DOI：

  10.1039/b703022c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-溴-3-己基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(n-hexyl)thiophen-2-yl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Tuneable Ge-based Linker that Enables Application-led Solid Phase ­Synthesis Optimisation - Towards a Robust Iterative Synthesis of Oligothiophenes

  摘要：

  本研究介绍了一种用于固相合成的新型二氯化锗基连接体-前驱体的简便合成方法，这种方法可以在锗上方便地引入一系列 "旁观 "取代基（R）。这些 R 基团的变化可以调节连接体和芳基库之间的关键锗碳键的稳定性。该调整过程通过应用于低聚噻吩的迭代固相合成 (SPS) 的连接体的优化而得以体现。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43363

文献信息

• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• Characterisation of a dipolar chromophore with third-harmonic generation applications in the near-IR
  作者：Yulia A. Getmanenko、Joel M. Hales、Mihaela Balu、Jie Fu、Egbert Zojer、Ohyun Kwon、Jeffrey Mendez、S. Thayumanavan、Gregory Walker、Qing Zhang、Scott D. Bunge、Jean-Luc Brédas、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Stephen Barlow、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c2jm15599k

  日期：——

  E-2-Tricyanovinyl-3-n-hexyl-5-[4-bis(4-n-butylphenyl)amino}-2-methoxystyryl]-thiophene, 1, has previously been used to demonstrate applications relying on frequency tripling of 1.55 μm light. Here we report the synthesis and chemical characterisation of 1, along with quantum-chemical calculations and additional experimental investigations of its third-order nonlinear properties that give more insight into its frequency tripling properties. Although 1 can be processed into amorphous films, crystals can also be grown by slow evaporation of solutions; the crystal structure determined by X-ray diffraction shows evidence of significant contributions from zwitterionic resonance forms to the ground-state structure, and reveals centrosymmetric packing exhibiting π–π and C–H⋯NC interactions. Both solutions and films of 1 exhibit near-infrared two-photon absorption into the low-lying one-photon-allowed state with a peak two-photon cross-section of ca. 290 GM (measured using the white-light continuum method with a pump wavelength of 1800 nm) at a transition energy equivalent to degenerate two-photon absorption at ca. 1360 nm; two related chromophores are also found to show comparable near-IR two-photon cross-sections. Closed-aperture Z-scan measurements and quantum-chemical calculations indicate that the nonlinear refractive index and third-harmonic generation properties of 1 are strongly dependent on frequency in the telecommunications range, due the aforementioned two-photon resonance.

  E-2-三氰基乙烯基-3-正己基-5-[4-双（4-正丁基苯基）氨基}-2-甲氧基苯乙烯基]-噻吩 1 以前曾被用于演示 1.55 μm 光的频率倍增应用。在此，我们报告了 1 的合成和化学特性，同时还对其三阶非线性特性进行了量子化学计算和额外的实验研究，从而对其频率三倍特性有了更深入的了解。虽然 1 可以加工成无定形薄膜，但也可以通过缓慢蒸发溶液来生长晶体；通过 X 射线衍射确定的晶体结构显示，齐聚共振形式对基态结构有重大贡献，并揭示了呈现 π-π 和 C-H⋯NC 相互作用的中心对称堆积。1 的溶液和薄膜都显示出进入低洼单光子允许态的近红外双光子吸收，其峰值双光子截面约为 290 GM（使用白光连续法测量，泵浦波长为 1800 nm），过渡能量相当于约 1360 nm 处的退化双光子吸收。两种相关的发色团也显示出相似的近红外双光子截面。封闭孔径 Z 扫描测量和量子化学计算表明，由于上述双光子共振，1 的非线性折射率和三次谐波产生特性在电信范围内与频率密切相关。
• Preparation of a conjugated molecule and materials for use therein
  申请人：Spivey Christopher Alan

  公开号：US20050165185A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A method for preparing a conjugated molecule comprising a first monomer coupled to a second monomer, said method comprising: (i) linking the first monomer to a solid support via the germanium atom of a germyl linking group; (ii) coupling the first monomer to the second monomer in a coupling position to form a bound conjugated molecule, wherein the second monomer has a protecting group in a non-coupling position; (iii) optionally sequentially coupling a third, fourth . . . and n th monomer to the second, third and (n−1) th monomer respectively; (iv) removing the protecting group; and (v) ipso-degermylation to release the bound conjugated molecule.

  一种制备共轭分子的方法，包括将第一单体通过锗链连接基固定在固体支撑上；在偶联位置上将第一单体与第二单体耦合形成结合的共轭分子，其中第二单体在非偶联位置上具有保护基；可选地，依次将第三、第四……第n个单体耦合到第二、第三和（n-1）个单体上；去除保护基；并进行ipso-脱锗以释放结合的共轭分子。
• A Novel “Double-Coupling” Strategy for Iterative Oligothiophene Synthesis Using Orthogonal Si/Ge Protection
  作者：Alan C. Spivey、David J. Turner、Michael L. Turner、Stephen Yeates

  DOI：10.1021/ol025879x

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A new iterative synthesis of regioregular oligothiophenes has been developed in which "double-coupling" after each iteration minimizes deletion sequences. The method exploits the susceptibility of alpha-silyl- but not alpha-germyl-substituted thiophene derivatives toward nucleophilic ipso-protodemetalation and features an unusual "base-free" Suzuki-type cross-coupling protocol. The strategy has been designed for the solid-phase synthesis of high purity oligothiophenes using a germanium-based linker.
• Towards a general solid phase approach for the iterative synthesis of conjugated oligomers using a germanium based linker - first solid phase synthesis of an oligo-(triarylamine)
  作者：David J. Turner、Rémi Anémian、Philip R. Mackie、Domenico C. Cupertino、Stephen G. Yeates、Michael L. Turner、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/b703022c

  日期：——

  The development of a germanium-based linker system for the solid phase synthesis (SPS) of 3-(n-hexyl)thiophene oligomers and the first SPS of triarylamine oligomers via iterative chain extension is described. The efficiency of the key steps in the oligomer syntheses and their compatibility with the germanium linker are demonstrated by the SPS of bi-[3-(n-hexyl)thiophene] 19 and ter-(triarylamine) 50

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。