2,3-dihydro-5-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dinitrile | 147299-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dinitrile
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 147299-45-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N₃
• 分子量: 302.163
• InChiKey: AGVOXJDKMUDLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dinitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,2'R,3S,3'S,5R,5'R)-5,5'-((((5-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6,7-diyl)bis(methylene))bis(azanediyl))bis(6-(4-nitrophenethoxy)-9H-purine-2,9-diyl))bis(2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol)
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生的双功能亲电试剂的 DNA 链间交联反应：DNA 中共同靶位点的证据

  摘要：

  由吡咯衍生的双功能亲电试剂家族鉴定的 DNA 链间交联位点在合成 DNA 双链体中进行了体外研究。该家族包括还原活化的丝裂霉素 C (1)、氧化活化的吡咯里西啶生物碱（例如 2）、简单的吡咯 2,3- 和 3,4-双-（乙酰氧基甲基）-1-甲基吡咯（3 和 4），以及抗肿瘤剂物质 2,3-二氢-5-(3',4'-二氯苯基)-6,7-双(羟甲基)-1H-吡咯嗪双-(异丙基氨基甲酸酯) (IPP, 5)。本文证明这些试剂优先交联双链 DNA 中的共同靶位点，即序列 5'-d(CG) 处脱氧鸟苷残基的环外氨基

  DOI：

  10.1021/ja00062a002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-pyrrolizine-6,7-diamide 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2,3-dihydro-5-(3',4'-dichlorophenyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生的双功能亲电试剂的 DNA 链间交联反应：DNA 中共同靶位点的证据

  摘要：

  由吡咯衍生的双功能亲电试剂家族鉴定的 DNA 链间交联位点在合成 DNA 双链体中进行了体外研究。该家族包括还原活化的丝裂霉素 C (1)、氧化活化的吡咯里西啶生物碱（例如 2）、简单的吡咯 2,3- 和 3,4-双-（乙酰氧基甲基）-1-甲基吡咯（3 和 4），以及抗肿瘤剂物质 2,3-二氢-5-(3',4'-二氯苯基)-6,7-双(羟甲基)-1H-吡咯嗪双-(异丙基氨基甲酸酯) (IPP, 5)。本文证明这些试剂优先交联双链 DNA 中的共同靶位点，即序列 5'-d(CG) 处脱氧鸟苷残基的环外氨基

  DOI：

  10.1021/ja00062a002