(Z)-4-Hydroxy-2-methylene-dodec-9-enal | 445482-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-Hydroxy-2-methylene-dodec-9-enal
• CAS: 445482-36-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GYFXSUGDXYWMQI-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Hydroxy-2-methylene-dodec-9-enal 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (Z)-3-methylene-5-oct-5-enyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ene-Reaction/Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC): A Novel Access to Polysubstituted Tetrahydropyrans and γ-Butyrolactones Using a Unique Allylation Strategy

  摘要：

  各种醛和烯丙基硅烷 22 之间的烯反应生成高度官能化的均烯丙基醇 23。这些加合物在随后的分子内樱井环化（IMSC）反应中，可以得到收率很高的多取代四氢吡喃衍生物。此外，对 23 进行氧化脱硅处理，可以高效地连接到一系列 δ³ 丁内酯和 δ±-亚甲基-δ³-丁内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28506
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-[(trimethylsilyl)methyl]dodeca-1,9-dien-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-4-Hydroxy-2-methylene-dodec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  简明和结缔合成外-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  一种新颖的序列，将取代的烯丙基硅烷2的烯反应与各种醛结合，然后进行氧化性双甲硅烷基化反应，可以有效地获得广泛的外-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00240-x