Ac-LYRANGDHPCYS-NH2 | 1460214-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Ac-LYRANGDHPCYS-NH2
• 英文别名: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Gly-Asp-His-Pro-Cys-Tyr-Ser-NH2；(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1460214-20-3
• 化学式: C₆₂H₈₉N₁₉O₁₉S
• 分子量: 1436.57
• InChiKey: RCIGKEUROYPOAO-LVIDSRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  619
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 谷胱甘肽 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.2h， 生成 Ac-LYRANGDHPCYS-NH2
  参考文献：
  名称：

  化学选择性肽连接-天冬氨酸的脱硫

  摘要：

  特别有用：合成的β-巯基天冬氨酸残基有助于快速连接各种肽硫酯。连接反应（无需纯化）后，在未保护的半胱氨酸残基存在下，β-巯基部分的化学选择性脱硫提供了天然肽产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304793

文献信息

• Peptide Ligation
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20160122383A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to a process for introducing a thiol group a to a carbonyl group in a side chain of a protected a-amino acid, said protected a-amino acid having protecting groups on both the α-amine group and the a-carboxyl group. The process comprises a) if the side chain contains a functional group comprising a heteroatom bearing a hydrogen atom, protecting said functional group; b) treating the protected amino acid with a base of sufficient strength to abstract a hydrogen atom a to the carbonyl group, so as to form an anion; c) treating the anion with a reagent of structure Pr-S-L in which L is a leaving group and Pr is a thiol-protecting group, so as to introduce a Pr-S- group a to the carbonyl group; and d) converting the Pr-S- group to an H-S-(thiol) group. This process may be used to prepare ligated peptides.

  该发明涉及一种将巯基引入受保护的α-氨基酸侧链中的羰基的过程，所述受保护的α-氨基酸在α-氨基团和α-羧基团上均具有保护基。该过程包括a) 如果侧链含有包含带有氢原子的杂原子的官能团，则保护该官能团；b) 用足够强度的碱处理受保护的氨基酸，以提取到羰基的氢原子，从而形成负离子；c) 用具有结构Pr-S-L的试剂处理该负离子，其中L是一个离去基团，Pr是一个巯基保护基，以引入Pr-S-基团到羰基；d) 将Pr-S-基团转化为H-S-(巯基)基团。该过程可用于制备连接的肽。