苯基乙酰基半胱氨酰缬氨酸 | 101770-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯基乙酰基半胱氨酰缬氨酸
• 英文名称: Phenylacetyl-L-Cysteinyl-D-valine
• 英文别名: N-(N-phenylacetyl-L-cysteinyl)-D-valine；N-(N-Phenylacetyl-L-cysteinyl)-D-valin；Phenacetylcysteinyl-D-valin；Phenylacetylcysteinylvaline；(2R)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[(2-phenylacetyl)amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 101770-15-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: GHKVIBLDOGCQDR-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙酰基半胱氨酰缬氨酸 在 isopenicillin N synthetase from Cephalosporium acremonium CO₇₂₈ 、 氧气 、 碳酸氢铵 、 iron(II) sulfate 、 catalase 、 维生素 C 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 青霉素G甲酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：青霉素V和青霉素G的直接生物合成形成

  摘要：

  异青霉素N合成酶能够直接将二肽，苯氧基乙酰半胱氨酸缬氨酸和苯基乙酰半胱氨酸缬氨酸分别转化为青霉素V和G。然而，与α-氨基己二酰基或己二酰基半胱氨酸缬氨酸类型的底物相比，它们非常慢。

  DOI：

  10.1039/c39850001808
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 苯基乙酰基半胱氨酰缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Peptides Containing Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a081

文献信息

• Heteropeptides, intermediates in the biosynthesis of penicillins
  申请人：Antibioticos, S.A.

  公开号：EP0209363B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• Preparation of Peptides Containing Cysteine
  作者：L. Carroll King、Fred H. Suydam

  DOI：10.1021/ja01141a081

  日期：1952.11
• Penicillin biosynthesis: direct biosynthetic formation of penicillin V and penicillin G
  作者：Jack E. Baldwin、Edward P. Abraham、Geoffrey L. Burge、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39850001808

  日期：——

  The enzyme isopenicillin N synthetase is able to convert directly the dipeptides, phenoxyacetylcysteinylvaline and phenylacetylcysteinylvaline into penicillin V and G respectively; these are however very slow compared with substrates of the α-aminoadipoyl or adipoylcysteinylvaline type.

  异青霉素N合成酶能够直接将二肽，苯氧基乙酰半胱氨酸缬氨酸和苯基乙酰半胱氨酸缬氨酸分别转化为青霉素V和G。然而，与α-氨基己二酰基或己二酰基半胱氨酸缬氨酸类型的底物相比，它们非常慢。