Ethyl 4-azido-3-ethenylnonanoate | 1342297-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-azido-3-ethenylnonanoate
• CAS: 1342297-84-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: ONAJKTHEOPJEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (E)-1,2-epoxy-3-nonene 在 sodium azide 、 丙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以137 mg的产率得到Ethyl 4-azido-3-ethenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的克莱森重排†

  摘要：

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05972f

文献信息

• Claisen rearrangements of equilibrating allylic azides
  作者：Donald Craig、John W. Harvey、Alexander G. O'Brien、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c1ob05972f

  日期：——

  Equilibrating mixtures of allylic azide-containing allylic alcohols or allylic 2-tolylsulfonylacetic esters undergo Johnson–Claisen or Ireland–Claisen rearrangement reactions to give unsaturated γ-azidoesters and -acids, respectively. Decarboxylation of the acids under basic conditions gives azidosulfones, with moderate to high diastereoselectivity.

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。