4-heptylbenzoyl cyanide | 128717-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-heptylbenzoyl cyanide
• CAS: 128717-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: HBQLVTCKIYPSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-heptylbenzoyl cyanide 、 1-碘萘 在 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 endo-N-(pmethoxy)phenylnorbornenesuccinimide 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以34 %的产率得到2-(4-heptylbenzoyl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化双功能化：通过裂解芳基酰基腈的 C-CN 键进行芳基碘化物的酰化/氰化

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03838
• 作为产物：
  描述：

  对正庚基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-heptylbenzoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化双功能化：通过裂解芳基酰基腈的 C-CN 键进行芳基碘化物的酰化/氰化

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03838

文献信息

• Organic nitriles as insect antifeedants
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04942247A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  Members of a novel class of organic nitriles related to an indole alkoaloid of Dithyrea wislizenii (Cruciferae) have been discovered to be potent feeding inhibitors of the fall armyworm and European corn borer.

  一种新型的有机腈类似于Dithyrea wislizenii（十字花科）的吲哚生物碱，已经被发现是阻止秋粮螟和欧洲玉米螟进食的有效抑制剂。
• US4942247A
  申请人：——

  公开号：US4942247A

  公开（公告）日：1990-07-17
• US4966913A
  申请人：——

  公开号：US4966913A

  公开（公告）日：1990-10-30