(3R,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)oxolan-3-ol | 1286680-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1286680-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃Si
• 分子量: 314.456
• InChiKey: ZZCIEYLHJKIHIA-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)oxolan-3-ol 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(3R,4S,5S)-5-[8-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]octa-1,3,5,7-tetraynyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-ethynyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S,5S)-4-phenylmethoxy-5-(4-trimethylsilylbuta-1,3-diynyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃基高度 O-官能化炔烃的研究：在四氢呋喃基多炔和 C-核苷类似物合成中的应用

  摘要：

  对映异构纯的四氢呋喃基炔烃 17-20 是通过多种方法合成的。通过利用这些炔烃，开发了一种在无其他添加剂（如胺或碱、磷烷和钯催化剂）的干燥 DMF 中的有效 CuI 催化 sp-sp 碳均质偶联方案。该方法已应用于对称丁二炔基(32-37)、辛四炔基(47)和十二炔基(49)聚炔的合成。不对称取代的二炔 39、40 和 41 以及三炔 43 和 44 通过新合成的溴炔/二炔 38/42 与市售（三烷基甲硅烷基）乙炔之间的偶联反应合成。1,2,3-三唑基-C-核苷类似物51和乙炔基-和丁二炔基-桥连的1,2,3-三唑基-C-核苷类似物52和53的合成通过1、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001442