Trimethyl-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)azanium;bromide | 1342295-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trimethyl-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)azanium;bromide
• CAS: 1342295-80-0
• 化学式: Br*C₉H₁₉N₂O₂
• 分子量: 267.166
• InChiKey: XZPUVCNVTQIOLN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)azanium;bromide 、 4-formyl[2.2]paracyclophane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性叶立德铵合成 [2.2] 对环芳基缩水甘油酰胺

  摘要：

  已经开发了一种用于从外消旋 4-甲酰基 [2.2] 对环烷开始合成一系列新型 [2.2] 对环芳基环氧化物的铵叶立德介导的立体选择性方案。通过使用非手性铵盐作为叶立德前体，以高达 76 % 的分离产率和高达 9 : 1 的非对映选择性获得了相应的环氧化物产物。 > 93.5 : 6.5 和 dr > 3 : 1，伴随着外消旋起始醛的适度对映选择性动力学拆分（er = 75 : 25）。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-吗啉)乙酮 、 三甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到Trimethyl-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)azanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  确定最适合从稳定的叶立德铵和醛类非对映选择性合成缩水甘油酰胺的离去基团†

  摘要：

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob05721a

文献信息

• Identification of the best-suited leaving group for the diastereoselective synthesis of glycidic amides from stabilised ammonium ylides and aldehydes
  作者：Richard Herchl、Martin Stiftinger、Mario Waser

  DOI：10.1039/c1ob05721a

  日期：——

  In comparison to the use of sulfur ylides, the use of ammonium ylides for the synthesis of epoxides is significantly less developed. As a part of our systematic investigations concerning the use of amide-stabilised ammonium ylides for the synthesis of glycidic amides we have focused on the identification of the best-suited amino leaving group for this purpose. Whereas tertiary amines like quinuclidine

  与使用硫叶立德相比，使用铵叶立德合成环氧化物的情况明显较少。作为我们关于使用酰胺稳定的叶立德铵合成缩水甘油酰胺的系统研究的一部分，我们专注于为此目的鉴定最适合的氨基离去基团。而叔胺如奎宁环 或金鸡纳生物碱被发现不适合形成环氧化物， 三甲胺被发现是选择的离去基团，以 > 90% 的优异产率产生反式缩水甘油酰胺。
• Enantioselective Spirocyclopropanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using Ammonium Ylides
  作者：Lukas Roiser、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00869

  日期：2017.5.5

  The use of Cinchona alkaloid-based chiral ammonium ylides allows for the first highly enantioselective and broadly applicable spirocyclopropanation reactions of para-quinone methides. This strategy provides a straightforward protocol toward the chiral spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one skeleton, which is a frequently found structural motif in important biologically active molecules.

  使用基于金鸡纳生物碱的手性铵叶立德允许对-醌甲基化物的第一个高度对映选择性和广泛适用的螺环丙烷化反应。该策略为手性螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one 骨架提供了一个简单的方案，这是重要的生物活性分子中经常发现的结构基序。
• Synthesis of [2.2]Paracyclophane‐Based Glycidic Amides Using Chiral Ammonium Ylides
  作者：David Weinzierl、Mario Waser

  DOI：10.1002/hlca.202100073

  日期：2021.7

  An ammonium ylide-mediated stereoselective protocol for the synthesis of a series of novel [2.2]paracyclophane-based epoxides starting from racemic 4-formyl[2.2]paracyclophane has been developed. By using achiral ammonium salts as ylide precursors, the corresponding epoxide products were obtained in isolated yields up to 76 % and with diastereoselectivities up to d.r.=9 : 1. When carrying out the reaction

  已经开发了一种用于从外消旋 4-甲酰基 [2.2] 对环烷开始合成一系列新型 [2.2] 对环芳基环氧化物的铵叶立德介导的立体选择性方案。通过使用非手性铵盐作为叶立德前体，以高达 76 % 的分离产率和高达 9 : 1 的非对映选择性获得了相应的环氧化物产物。 > 93.5 : 6.5 和 dr > 3 : 1，伴随着外消旋起始醛的适度对映选择性动力学拆分（er = 75 : 25）。