cyclo(L-Arginyl-glycyl-L-asparagyl-D-phenylalanyl-L-[εN-(trans-[4-(1-maleimido)methyl]cyclohexylcarbonyl)]lysine) trifluoroacetate | 1292779-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(L-Arginyl-glycyl-L-asparagyl-D-phenylalanyl-L-[εN-(trans-[4-(1-maleimido)methyl]cyclohexylcarbonyl)]lysine) trifluoroacetate
• CAS: 1292779-17-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₃₉H₅₄N₁₀O₁₀
• 分子量: 936.943
• InChiKey: LDMYVLRVWCQMCM-CCDHPLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  348.48
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(trans-4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)m ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione 、 cRGDfK*2TFA 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以40%的产率得到cyclo(L-Arginyl-glycyl-L-asparagyl-D-phenylalanyl-L-[εN-(trans-[4-(1-maleimido)methyl]cyclohexylcarbonyl)]lysine) trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  环状RGD-硼簇共轭物的合成和评价，以开发用于硼中子俘获治疗的肿瘤选择性硼载体

  摘要：

  含硼剂在成功的硼中子俘获治疗（BNCT）中起关键作用。设计，合成二十面体硼簇-Arg-Gly-Asp（RGD）肽共轭物，并评估其生物分布以开发肿瘤选择性硼载体。整联蛋白αvβ3是抗肿瘤药物递送的引人注目的靶标，因为它在各种来源的内皮细胞和肿瘤细胞中都有特异性表达。因此，我们选择了识别αvβ3作为与二十面体硼10簇，巯基十二碳酸钠（BSH）或邻碳硼烷作为热中子敏化单元偶联的活性肿瘤靶向装置的ac（RGDfK）部分。o的制备-碳硼烷衍生物涉及微波辐射，并在短时间内产生了高收率。在αvβ3阳性的U87MG和SCCVII细胞上进行的体外细胞粘附试验表明，缀合物与整联蛋白αvβ3具有很高的结合亲和力（IC 50  = 0.19–2.66μM）。使用带有SCCVII的小鼠进行的生物分布实验表明，与BSH相比，GPU-201显示出相当的肿瘤吸收率，并且在肿瘤中的保留时间明显更长。这些结果表明，GPU-201是用于BNCT的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.020