3-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene-2,7-diol | 178941-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene-2,7-diol
• CAS: 178941-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: HQIYRIHDKVNYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene-2,7-diol 在 citric acid-sodium hydrogen phosphate buffer 作用下， 生成 3,4'-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  荧光花青素与嘌呤和多酚的络合

  摘要：

  结果表明，合成的花青素 7-羟基-3,4'-二甲氧基黄酮氯化物以模拟天然花青素的方式与辅料结合。在研究共染色时，7-羟基-3,4'-二甲氧基黄酮氯化物比其天然同系物具有多种优势。首先，很容易制备纯品。其次，其出人意料的强荧光开辟了辅色研究的新领域。最后，由于具有足够的水溶性，还可以通过 1H NMR 光谱研究其络合。研究的辅色素是：绿原酸、没食子酸、咖啡因、5'-单磷酸腺苷和5'-三磷酸腺苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80466-r
• 作为产物：
  描述：

  3,4'-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride 在 citric acid-sodium hydrogen phosphate buffer 作用下， 生成 3-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2H-chromene-2,7-diol 、 (E)-3-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone 、 (Z)-3-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  荧光花青素与嘌呤和多酚的络合

  摘要：

  结果表明，合成的花青素 7-羟基-3,4'-二甲氧基黄酮氯化物以模拟天然花青素的方式与辅料结合。在研究共染色时，7-羟基-3,4'-二甲氧基黄酮氯化物比其天然同系物具有多种优势。首先，很容易制备纯品。其次，其出人意料的强荧光开辟了辅色研究的新领域。最后，由于具有足够的水溶性，还可以通过 1H NMR 光谱研究其络合。研究的辅色素是：绿原酸、没食子酸、咖啡因、5'-单磷酸腺苷和5'-三磷酸腺苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80466-r

文献信息

• Photochemistry of 3,4′-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride. Photochromism and excited-state proton transfer
  作者：Fernando Pina、Lina Benedito、Maria João Melo、A. Jorge Parola、Alexandra Bernardo

  DOI：10.1039/ft9969201693

  日期：——

  The synthetic compound 3,4′-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride gives rise, in aqueous solution at moderately acidic pH, to a pH-dependent equilibrium between the flavylium cation, hemiacetal, (Z)-chalcone and a small amount of quinonoidal base. The distribution, as a function of pH, of the molar fractions of the several species present in solution have been calculated on the basis of 1H NMR and

  合成化合物3,4'-二甲氧基-7-羟基黄酮氯化物在中等酸性pH的水溶液中引起黄酮阳离子，半缩醛，（Z）-查耳酮与少量醌型碱之间的pH依赖平衡。溶液中存在的几种物质的摩尔分数作为pH的函数的分布是根据1 H NMR和通过停流和常规UV-VIS分光光度法监测的pH跳跃实验以及高性能计算得出的液相色谱（HPLC）。该化合物显示出有趣光化学性质：（ⅰ）在pH 4.0它提出了一个光致变色效应，其将（ž-查耳酮转化为半缩醛，该反应在黑暗中是可逆的，并且（ii）在黄酮阳离子和醌型碱之间观察到了激发态质子转移。已经开发出一种适当的形式主义来量化实验结果。形式可以确定平衡时存在的几种花色苷形式的pH依赖性摩尔分数分布，并可以预测平衡前摩尔分数的分布。