pent-1-en-3-yl(p-tolyl)sulfane | 1240531-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pent-1-en-3-yl(p-tolyl)sulfane
• CAS: 1240531-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: HANOXSNTJRTPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)but-1-ene 、 pent-1-en-3-yl(p-tolyl)sulfane 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-1,1-ditert-butyl-2-methyl-3-phenylsulfanylsiletane 、 (2R,3S)-1,1-ditert-butyl-2-ethyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylsiletane
  参考文献：
  名称：

  亚甲硅烷向烯丙基硫化物的转移：取代的硅杂环丁烷的形成

  摘要：

  亚甲硅烷转移到烯丙基硫化物会导致正式的 1,2-硫化物迁移。重排产生取代的硅杂环丁烷，而不是预期的硅杂环丙烷。硅杂环丁烷是通过将羰基化合物选择性地插入一个碳 - 硅键来制备的。提出了 1,2-硫化物迁移的机制，涉及环锍离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo1008228
• 作为产物：
  描述：

  allyl (p-tolyl)sulfide 、 碘乙烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到pent-1-en-3-yl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  亚甲硅烷向烯丙基硫化物的转移：取代的硅杂环丁烷的形成

  摘要：

  亚甲硅烷转移到烯丙基硫化物会导致正式的 1,2-硫化物迁移。重排产生取代的硅杂环丁烷，而不是预期的硅杂环丙烷。硅杂环丁烷是通过将羰基化合物选择性地插入一个碳 - 硅键来制备的。提出了 1,2-硫化物迁移的机制，涉及环锍离子中间体。

  DOI：

  10.1021/jo1008228