7-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-(2-oxochromen-3-yl)-2-sulfanylidene-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₃S
• 分子量: 323.332
• InChiKey: LJKXGQILOKAQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone 、 7-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70 %的产率得到3-acetyl-8-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1-(p-tolyl)pyrido[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bioorg.2024.107759

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107759
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型3-取代香豆素的合成及抗氧化评价

  摘要：

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉

  DOI：

  10.1002/ardp.201000263