(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-pentanal | 199851-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-pentanal
• CAS: 199851-00-8
• 化学式: C₃₈H₆₆O₇Si₃
• 分子量: 719.194
• InChiKey: OVSVEYCOKSJZCI-WKNISULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.25h， 生成 4-[(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-2,4,5-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-nitro-hexylidene]-2,6-dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-phenyl]-pentanal
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Narciclasine Alkaloids via a Quinone Methide Initiated Cyclization Reaction

  摘要：

  The stereoselective synthesis of a possible intermediate for the synthesis of the narciclasine alkaloids from D-glucose is described. The key step of the sequence is a quinone methide initiated cyclization reaction, (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10138-1