methyl (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-11-hydroxy-10-methoxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-8-oxopicene-2-carboxylate | 1353746-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-11-hydroxy-10-methoxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-8-oxopicene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl-6-oxopristimerol；methyl (2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-11-hydroxy-10-methoxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-8-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicene-2-carboxylate
• CAS: 1353746-23-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₅
• 分子量: 494.671
• InChiKey: GYLCOIJEIMQSGJ-XIRGYHLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydro-11-hydroxy-10-methoxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-8-oxopicene-2-carboxylate 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.9 mg的产率得到6-oxodimethyl pristimerol
  参考文献：
  名称：

  来自 Maytenus 物种的萜类化合物及其对多药耐药性热带利什曼原虫系的逆转活性的评估

  摘要：

  对智利 Maytenus、M. chubutensis 和 M. magellanica (Celastraceae) 的根皮提取物进行植物化学分析，分离出一种酚类去甲三萜 1 和一种具有去甲壳烯骨架的二萜 2。此外，还分离出了4种已知化合物，其中化合物3是首次从天然来源中分离得到。它们的结构通过光谱方法阐明，包括一维和二维核磁共振（COSY、ROESY、HSQC 和 HMBC）实验，与文献中报道的数据进行比较，以及化学相关性。分析了分离的化合物对多药耐药的热带利什曼原虫系的逆转活性，过度表达 P-糖蛋白相关转运蛋白。化合物 1 显示出中等的多药耐药逆转活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000356