1-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol | 1247989-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol
• CAS: 1247989-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: TWNZVEFOTUGDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,8-dimethyl-1H-quinolizin-2(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones

  摘要：

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c3gc42093k
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法的1-芳基戊3,4-二烯-2-酮级联反应生成2-芳基苯酚和二苯并吡喃酮。

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06204c

文献信息

• Synthesis of 1-naphthaldehydes via the cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols promoted by iodine monochloride
  作者：Bin Li、Nana Shen、Xuesen Fan、Xinying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.047

  日期：2016.4

  A novel and convenient synthesis of 1-naphthaldehydes through iodine monochloride promoted cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols is presented. Compared with literature procedures, this new method has advantages such as simple operation procedure, mild reaction conditions, good efficiency, and excellent regio-selectivity.

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。