5-acetyloxymethyluridine | 220895-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-acetyloxymethyluridine
• 英文别名: [1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 220895-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₈
• 分子量: 316.268
• InChiKey: WQRPHTQKRIAHKW-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyloxymethyluridine 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-acetyloxymethyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′,3′-di-O-tert-butyldimethylsilyl-O4-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基胞苷和 5-羟甲基尿苷修饰 RNA 的合成

  摘要：

   抽象的 我们报道了 5-羟甲基-尿苷 [5hm(rU)] 和 -胞苷 [5hm(rC)] 亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入 RNA 的情况。使用标准条件以简单的方式完成寡核苷酸的脱保护，确认用于假苯甲醇部分的乙酰基保护的适当性。该方法提供了对 5hm(rC/U) 修饰 RNA 的可靠访问，这些 RNA 等待在下拉实验中应用以识别潜在的修饰酶。它们还将作为合成探针，用于开发天然 RNA 的高通量测序方法。  1 简介 2 报道的 5hm(dC) 修饰 DNA 合成的保护策略 3 5-羟甲基嘧啶修饰RNA的合成 3.1 5hm(rC)亚磷酰胺的合成 3.2 5hm(rU)亚磷酰胺的合成 3.3 5hm(rC)-和5hm(rU)-修饰RNA的合成  4。结论 我们报道了 5-羟甲基-尿苷 [5hm(rU)] 和 -胞苷 [5hm(rC)] 亚磷酰胺的合成及其通过固相合成掺入 RNA 的情况。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561220
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)-2',3'-O-(异丙亚基)尿苷 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-acetyloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine and its incorporation into oligothymidylates

  摘要：

  The protected 5-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxymethyl)-2'-deoxyuridine phosphoramidite 15 has been prepared from uridine in 12 steps. When incorporated into oligodeoxyribonucleotides the novel nucleoside analog 5 leads to decreased binding affinity. This decrease is larger with a complementary RNA-strand than with a DNA complement. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00700-8

文献信息

• US3975374A
  申请人：——

  公开号：US3975374A

  公开（公告）日：1976-08-17