methyl 2-cyclopentyl-2-hydroxyacetate | 39163-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyclopentyl-2-hydroxyacetate
• 英文别名: Cyclopentylglycolsaeuremethylester
• CAS: 39163-42-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NZXMCCQZCPSJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclopentyl-2-hydroxyacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以49 %的产率得到(R)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂环族和杂环扁桃酸衍生物的新型类似物的合成和酶法拆分

  摘要：

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134068
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 在 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2-cyclopentyl-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  脂环族和杂环扁桃酸衍生物的新型类似物的合成和酶法拆分

  摘要：

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134068

文献信息

• Multinuclear zinc bisamidinate catalyzed asymmetric alkylation of α-ketoesters and its unique chemoselectivity
  作者：Masahiro Yamanaka、Masamitsu Inaba、Ryo Gotoh、Yoshiyuki Ueki、Kenichiro Matsui

  DOI：10.1039/c7cc01736g

  日期：——

  steric tuning of two amidinate units as well as multiple coordination on the Zn atoms play a key role in achieving high enantioselectivity (up to 98% ee) and unique chemoselectivity. The present catalyst exhibited the preferential alkylation of α-ketoesters even in the presence of aldehydes.

  已经开发了多核Zn-双酰胺基锌催化的Et2Zn对α-酮酸酯的对映选择性加成。两个a基单元的空间调谐以及对Zn原子的多重配位在实现高对映选择性（高达98％ee）和独特的化学选择性方面起着关键作用。本发明的催化剂即使在醛存在下也表现出α-酮酯的优先烷基化。
• 10.1016/j.tet.2024.134068
  作者：Sosunovych, Bohdan S.、Timokhin, Oleksii S.、Kucher, Olexandr V.、Demianyk, Nadiia Y.、Hys, Denys V.、Zvarych, Yelyzaveta A.、Smolii, Oleg B.、Vashchenko, Bohdan V.、Grygorenko, Oleksandr O.

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134068

  日期：——

  Synthesis and enzymatic resolution of a new class of alicyclic and heterocyclic mandelic acid derivatives was described. The method relied on the preparation of cyanohydrins from the commercially available aldehydes followed by hydrolysis to corresponding racemic hydroxy esters that were used in the resolution with the enzyme. An alternative approach was proposed for compounds that were not suitable

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。