Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-((1R,2R,3R,4S)-3-nitro-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentyl ester | 119479-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-((1R,2R,3R,4S)-3-nitro-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-5-[(1R,2R,3R,4S)-3-nitro-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]pentyl] acetate
• CAS: 119479-75-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₁₂
• 分子量: 499.472
• InChiKey: JFMZBSVDZGKTEL-KVPQZLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-((1R,2R,3R,4S)-3-nitro-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到(5R,6R)-1-C-(5-endo-nitrobicyclo<2.2.1>hept-2-en-6-exo-yl)-D-manno-pentitol
  参考文献：
  名称：

  The configuration of trans-5-nitro-6-glyconorbornenes. Synthesis of the enantiomerically pure trans-5-nitronorbornene-6-carboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-C-nitro-D-manno-hept-1-enitol 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S)1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(5-endo-nitrobicylo<2.2.1>hept-2-en-6-exo-yl)-D-manno-pentitol 、 (5S,6S)1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-1-C-(5-exo-nitrobicyclo<2.2.1>hept-2-en-6-endo-yl)-D-manno-pentitol 、 Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-((1S,2R,3R,4R)-3-nitro-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentyl ester 、 Acetic acid (1R,2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetoxy-1-((1R,2R,3R,4S)-3-nitro-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-6-（戊-O-乙酰戊醇-1-基）降冰片烯的合成与结构研究

  摘要：

  摘要环戊二烯与具有d-甘露聚糖，d-半乳糖和d-葡萄糖构型的（E）-3,4,5,6,7-五乙酰氧基-1-硝基庚-1-烯之间的未催化反应在C-3C -7分别产生四个立体异构的5-硝基-6-（1,2,3,4,5-戊-O-乙酰戊醇-1-基）双环[2.2.1]庚-2-烯。根据糖链构型讨论了面部选择性。赋予加合物的结构基于其核磁共振光谱，对于d-甘露醇化合物，则基于X射线数据。还描述了起始硝基烯烃的13 Cn.mr光谱。（5 S，6 S）1,2,3,4,5-戊-O-乙酰基-1-C-（5-外-硝基双环[2.2.1] hept-2-en-6-的晶体结构内-基-d-甘露糖醇（3a）和（5 S，6 S）1,2,3,4,5-戊-O-乙酰基-1-C-（5-内-硝基双环[2.2。从三维X射线数据确定1]庚-2-烯-6-外-基-d-甘露糖醇（5a）。3a的晶体是单斜晶系，空间群P2 1，在一个单元中具有两个分子，其尺寸为a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80083-1