1-(N,N-di-p-methoxyphenylamine)pyrene | 139905-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(N,N-di-p-methoxyphenylamine)pyrene
• 英文别名: 1-(di-p-anisylamino)pyrene；N,N-bis(4-methoxyphenyl)pyren-1-amine
• CAS: 139905-74-1
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₂
• 分子量: 429.518
• InChiKey: BVXCNCYTFBITFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化锑(V) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(N,N-di-p-methoxyphenylamine)pyrene
  参考文献：
  名称：

  具有igo核的低聚三芳基胺：增强自由基阳离子和阳离子稳定性和调节自旋分布的多中心策略

  摘要：

  单胺1，二胺2 - 4，三胺5，和四胺6已经通过在芘的1-，3-，6-和/或8-位取代基团dianisylamino合成。二胺2 - 4中的胺取代基的位置不同。没有芘芘相互作用的单晶填料是显而易见的3，4，和6。随着胺取代基数量的增加，第一氧化电位从单胺到四胺逐渐降低。这些化合物在CH 2 Cl 2中表现出强烈的电荷转移（CT）发射在约530 nm处具有48–68％的量子产率。在通过电解或化学氧化逐步氧化，这些化合物被转化成自由基阳离子1个⋅+ - 6个⋅+和双阳离子2 2+ - 6 2+，其功能强可见光和近红外吸收。随时间变化的密度泛函理论研究表明，from和胺基团之间存在from离子和and离子的局部跃迁，间隔CT和CT。光谱研究表明这些自由基阳离子和阳离子具有良好的稳定性。三胺5和四胺6与四氰基喹二甲烷在溶液中形成高效的CT络合物。EPR光谱和密度泛函理论计算的结果表明，指示2 2+

  DOI：

  10.1002/chem.201403847

文献信息

• SOLVENT-FREE CROSS-COUPLING REACTION, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION HOKKAIDO UNIVERSITY

  公开号：US20210387994A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed is a cross-coupling reaction method which forms a chemical bond selected from C—N, C—B, C—C, C—O and C—S bonds, the method comprising: preparing an aromatic compound (1) having a leaving group; preparing a compound (2) capable of undergoing a cross-coupling reaction selected from an aromatic amino compound (2-1), a diboronic acid ester or the like (2-2), an aromatic boronic acid or the like (2-3), an aromatic compound (2-4) having a hydroxyl group and an aromatic compound (2-5) having a thiol group; and performing a cross-coupling reaction of the compound (1) with the compound (2) in the presence of a palladium catalyst, a base and a compound (4) having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond, in the absence of a solvent.

  揭示了一种交叉偶联反应方法，形成所选的C—N、C—B、C—C、C—O和C—S键中的化学键，该方法包括：准备具有离去基团的芳香化合物（1）；准备能够发生交叉偶联反应的化合物（2），所选自芳香胺化合物（2-1）、二硼酸酯或类似物（2-2）、芳香硼酸或类似物（2-3）、具有羟基的芳香化合物（2-4）和具有硫醇基的芳香化合物（2-5）；在钯催化剂、碱和具有碳-碳双键或碳-碳三键的化合物（4）的存在下，在无溶剂的情况下，对化合物（1）与化合物（2）进行交叉偶联反应。
• Efficient Inorganic–Organic Hybrid Perovskite Solar Cells Based on Pyrene Arylamine Derivatives as Hole-Transporting Materials
  作者：Nam Joong Jeon、Jaemin Lee、Jun Hong Noh、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel、Sang Il Seok

  DOI：10.1021/ja410659k

  日期：2013.12.26

  A set of three N,N-di-p-methoxyphenylamine-substituted pyrene derivatives have successfully been synthesized and characterized by H-1/C-13 NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The optical and electronic structures of the pyrene derivatives were adjusted by controlling the ratio of N,N-di-p-methoxyphenylamine to pyrene, and investigated by UV/vis spectroscopy and cyclic voltammetry. The pyrene derivatives were employed as hole-transporting materials (HTMs) in fabricating mesoporous TiO2/CH3NH3PbI3/HTMs/Au solar cells. The pyrene-based derivative Py-C exhibited a short-circuit current density of 20.2 mA/cm(2), an open-circuit voltage (V-oc) of 0.886 V, and a fill factor of 69.4% under an illumination of 1 sun (100 mW/cm(2)), resulting in an overall power conversion efficiency of 12.4%. The performance is comparable to that of the well-studied spiro-OMeTAD, even though the V-oc is slightly lower. Thus, this newly synthesized pyrene derivative holds promise as a HTM for highly efficient perovskite-based solar cells.
• [EN] SOLVENT-FREE CROSS-COUPLING REACTION, AND PRODUCTION METHOD USING SAID REACTION<br/>[FR] RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ SANS SOLVANT ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION UTILISANT LADITE RÉACTION<br/>[JA] 溶媒を使用しないクロスカップリング反応及びその反応を用いる製造方法
  申请人：UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP

  公开号：WO2020085396A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  脱離基を有する芳香族化合物（1）を準備すること；芳香族アミノ化合物（2-1）、ジボロン酸エステル類（2-2）、芳香族ボロン酸類（2-3）、水酸基を有する芳香族化合物（2-4）及びチオール基を有する芳香族化合物（2-5）から選択されるクロスカップリング反応可能な化合物（2）を準備すること；並びに　パラジウム触媒、塩基、並びに炭素－炭素二重結合又は炭素－炭素三重結合を有する化合物（4）の存在下、無溶媒で、化合物（1）と化合物（2）をクロスカップリング反応させること；を含む、クロスカップリング反応方法である。