<1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethyl> tetramethanesulfonate | 98202-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: <1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethyl> tetramethanesulfonate
• 英文别名: (1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethyl) tetramethanesulfonate
• CAS: 98202-87-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₁₅S₄
• 分子量: 604.696
• InChiKey: LVHBDWOKQAZTTL-FDPHQFPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethyl> tetramethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1RS,4SR,8SR)-8-dimethoxymethyl-9,10-dimethylidene-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-en-4-exo-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1-（二甲氧基）甲基-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成和Diels - Alder反应性。初步沟通†

  摘要：

  报告了标题化合物13的简短合成。13中的缩醛基团使得能够控制四烯的两个连续的Diels - Alder加成的区域和立体选择性。第一次添加显着快于第二次添加，因此使13成为用于区域和立体选择性“串联”环加成的多功能试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680207
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 copper dichloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 269.0h， 生成 <1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethyl> tetramethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  第尔斯-阿尔德区域选择性通过远程控制取代。1-（二甲氧基甲基）-2,3-二甲基-和-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的环加成†

  摘要：

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690603