3-(4-Bromobutoxy)-N,N-dimethylaniline | 869941-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Bromobutoxy)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 869941-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO
• 分子量: 272.185
• InChiKey: URRIQXFBJCAADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromobutoxy)-N,N-dimethylaniline 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 2,4,6,8-四甲基环四硅氧烷 、 碘 、 lithium isopropoxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的还原交叉偶联立体定向和区域选择性合成烯丙醇

  摘要：

  我们开发了一种合成烯丙醇的收敛方法，涉及末端炔烃与 α-氯硼酸酯的还原偶联。新方法提供了具有优异区域选择性（抗马尔可夫尼科夫）和大于 200:1 的 E/Z 比的烯丙醇。该反应可以在多种官能团存在下进行，并且底物范围可补充使用烯基锂和格氏试剂进行的 α-氯硼酸酯的化学计量烯基化。该转化是立体定向的，可以稳健且高度选择性地合成手性烯丙醇。我们的研究支持涉及炔烃氢化以及烯基铜中间体与α-氯硼酸酯交叉偶联的机制。实验证据排除了交叉偶联步骤的根本机制，并且与硼酸盐中间体的形成和1,2-金属化物转变一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06963