{3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-cyclobutyl}-phosphonic acid diethyl ester | 194999-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-cyclobutyl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 194999-37-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₃O₆P
• 分子量: 425.422
• InChiKey: XCTZZUQCESSEBC-IZAXUBKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-cyclobutyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.55 g的产率得到{3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-cyclobutyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型环丁基膦酸作为咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂的合成

  摘要：

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00682-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[(氯甲氧基)甲基]-4-甲氧基苯 在 甲基碘化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-cyclobutyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型环丁基膦酸作为咪唑甘油磷酸脱水酶抑制剂的合成

  摘要：

  二乙基3- oxocyclobutylphosphonate（5）已经经由α-苯磺酰-γ，δ-epoxyphosphonate的新颖一锅环化反应合成了8。在酮5中加入5-硫代-1-三苯甲基-1,2,4-三唑并脱保护，得到顺式-3-羟基-3-（1,2,4-三唑-3-基）环丁基膦酸（顺式- 4）显示对咪唑磷酸甘油甘油脱水酶的适度体外抑制。在试图获得相应的反式异构体（反式- 4），其抑制活性预计更高，开发了一种有效的三步合成方法，利用碱介导的γ，δ-环氧-γ-（1,2,4-三唑-5-基）膦酸酯的环化反应35。虽然这后一种途径立体选择性，得到顺式- 36，一个有效的差向异构化反应可随后用于获得所希望的反式立体化学。然而，在去保护所有企图反式- 36具有同时再差向异构继续给先前准备的顺式- 4。高水平的从头算已经被用来合理化热力学的相对稳定性。顺- 4和反式- 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00682-0