2-bromo-3-phenoxy-cyclohex-2-enone | 929033-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phenoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-bromo-3-(phenoxy)cyclohex-2-en-1-one；2-bromo-3-phenoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 929033-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: ADDFOLOOGFXLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenoxy-cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-hydroxy-4-(6-methoxy-2-phenoxy-cyclohex-1-enyl)-2,3-dimethoxy-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  热诱导的环丁烯酮重排和多米诺骨牌反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603538
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxycyclohex-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到2-bromo-3-phenoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-芳氧基苯酚的经典 Ullmann 偶联的温和替代方法

  摘要：

  m eta -(Aryloxy)phenols 由 DBU 与 2-bromo-3-(aryloxy)cyclohex-2-en-1-ones 作用形成，后者很容易从 3-chlorocyclohex-2-en-1-ones 中获得两个步骤：用芳氧基取代氯（ArOH、K 2 CO 3、在 100 °C 下回流丙酮或 DMF）和溴化（NBS、DMF、室温）。该过程提供了一种温和的替代经典乌尔曼反应的方法，不需要任何金属催化剂。如果原始苯酚 (ArOH) 带有供电子基团，则该方法效果很好，但当取代基吸电子时，芳构化步骤 (DBU) 会伴随 ArO 单元的一些损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133264